Heck偶联反应是在钯催化剂存在下，通常由乙烯基或芳基卤化物（溴化物或碘化物）和乙烯基化合物反应来引入C-C键的反应。近年来，有关芳基甲磺酸酯作为底物替代卤化物的报道陆续出现，其反应活性及离去选择性受到人们的关注。如2-甲苯磺酰氧基嘧啶与乙烯基化合物的反应(Scheme 4）[6]。通过Heck反应构建C-C键为合成苯并呋喃类化合物提供了新的方法，值得我们进一步研究。

另外，关键中间体多取代芳基磺酸酯是合成抗癌类药物的重要中间体。许多研究表明，从植物如大蒜，洋葱或桃花心木树（例如烯丙基硫化物）中分离的有机硫化合物，或合成制备的有机硫化合物能抑制人体不同癌细胞的生长，包括前列腺，乳腺，肺，结肠，皮肤，子宫，食道和白血病细胞以及动物模型中的肿瘤细胞移植物[7]。流行病学研究也提供了相关证据，经常食用大蒜相关产品，可减少发展某些类型癌症的风险。有机硫化合物通过各种机制发挥生长抑制作用，包括抑制致癌物的活化细胞色素P450（CYP）酶[8]，诱导致癌物解毒酶如谷胱甘肽S-转移酶[9-10]，抑制细胞周期进程和诱导细胞凋亡[11-13]以及改变钙的平衡[14]。由于这些化合物具有合成简单且廉价的特点，它们可能成为用于抗乳腺癌和癌症的新的治疗剂的前导化合物。而且目前乳腺癌的三种常用治疗方法是手术，放射和化疗，还没有商业上可用的药物。因此，多取代芳基磺酸酯的合成及应用值得我们进一步深入地研究。

前体芳香族碘化物是各种药物和生物活性化合物的重要合成中间体，是有机合成中最通用的结构单元。主要用于生产特殊化学品如药物，农用化学品，感光材料，染料等的有用材料或中间体。还可用于制备有机金属试剂和金属催化的偶联反应。许多钯偶联反应，包括Heck[16],Stille[17],Suzuki[18]和Sonogashira[19]反应，需要卤代芳烃/芳香卤化物作为制备更复杂目标物的前体。尽管有很多卤素基团取代芳基氢原子的亲电取代反应的实例，但芳香族化合物的碘化反应仍然难以进行[20]。这是因为与氯和溴分子相比，单质碘的亲电性比较弱。来自优Q尔W论E文R网wWw.YouERw.com 加QQ75201.8766

    一般来说，芳烃与碘的碘化作用是在路易斯酸或氧化剂存在下进行的。这是因为用碘进行芳烃碘化反应，生成的碘化氢具有还原性，可使碘代芳烃还原成原料芳烃，所以需要加氧化剂、碱，或能与碘化氢形成难溶于水的碘化物的金属氧化物，将其除去，方可使碘代反应进行顺利。如加入HNO3氧化剂的碘化反应。但易被氧化和硝化的活泼芳香化合物不易用此法碘化（Scheme 7）。

文献报道制备碘代芳烃的合成路线主要还有以下几种：

    二（三氟乙酸）芳基铊与碘化钾的水反应制得。这是制备碘苯的简便方法，碘取代了铊，反应经过一个氧化-还原的过程，其中铊由三价还原成一价，但反应机理至今仍不清楚（Scheme 8）。

Scheme 8

    取代苯胺经重氮化碘代反应制得（Scheme 9）。

Scheme 9

    将计量的氯气通入固体碘中，得到的碘化试剂氯化碘（ICl）碘化制得。碘化时，碘正离子进攻苯环，氯负离子与取代下来的质子结合生成氯化氢（Scheme 10）。

Scheme 10

具有活化基团的芳烃选择性发生单碘代或多碘代反应。Nicolet和Sampey[21]曾报道了间苯二酚与卤间化合物氯化碘在20%盐酸水溶液中的4,6-位二碘化反应，得到了4,6-二碘间苯二酚。该反应以盐酸作催化剂，I+(即ICl)作碘化试剂，直接和间苯二酚发生芳环上的碘化反应（Scheme 11）。论文网