摘要：本论文研究了以苯甲酰胺为氮源，N-氯代丁二酰亚胺(NCS)为氯源与β-硝基取代苯乙烯的邻位双官能化加成反应。反应有非常好的区域选择性，产物为2,2-二氯-2-硝基-1-苯甲酰胺基-1-芳基乙烷，产物结构得到了1H NMR，13C NMR等确证。85575

毕业论文关键词：芳基甲酰胺；β-硝基取代苯乙烯；双官能化加成反应；区域选择性 

Abstract：In this paper, the bifunctional addition reaction of β-nitrostyrene with phenyl formamide as nitrogen source, N-chlorosuccinimide (NCS) for chlorine source was studied。 The reaction has very excellent regioselectivity, and the product 2,2-dichloro-2-nitro-1- benzamide-1-phenylethane was obtained in good yield。 The structure of product was confirmed by 1H NMR，13C NMR。源Q于W优H尔J论K文M网WwW.youeRw.com 原文+QQ75201.,8766

Keywords: phenyl formamide; β-nitrostyrene; bifunctional addition reaction; regioselectivity

目录

1 前言 4

1。1 α,β-不饱和硝基化合物的用途 4

1。2 α,β-不饱和硝基化合物来自优W尔Y论W文C网WWw.YoueRw.com 加QQ7520,18766 的反应研究 5

1。3 选题原因及目的 5

2 实验部分 6

   2。1 反应步骤 6

3 结果与讨论 6

   3。1不同催化剂对反应的影响 6

3。2 不同溶剂对反应的影响 7

3。3 反应物用量等因素对反应的影响 8

3。4 可能的反应机理 9

4 化合物的表征 9

结    论 11

参考文献 12

致谢 13

1 前言

1。1 α,β-不饱和硝基化合物的用途

     α,β-不饱和硝基化合物是一种有用的药物和有机合成中间体，不仅具有明显的杀菌、抗肿瘤等功能，而且是用途广泛的有机合成试剂[1]。硝基烯烃的结构中存在强吸电子的硝基，使与之共轭的烯烃电子云发生极化，易和亲核试剂进行加成。

硝基烯烃还可以通过不同的方法转变成多种其它官能团的化合物，从其出发可以得到胺、肟、羟胺、腈、醇、醛、酮、杂环等不同的化合物[2-5]。

1。2 α,β-不饱和硝基化合物的反应研究论文网

对于α,β-不饱和硝基化合物的反应研究，主要集中在以下几个方面：(1)与许多有机金属化合物发生加成反应，(2)与烯烃或共轭烯烃发生[2+2]和[2+4]环加成反应，(3)与许多含有活性H的化合物发生1,4-加成反应。

β-硝基苯乙烯可以与烯丙基铟、烯丙基铝等的有机金属化合物发生加成反应得到烯丙基取代的硝基化合物(反应1)[6-10]。

反应1 β-硝基苯乙烯的共轭加成反应

β-甲基-β-硝基苯乙烯与α,β-不饱和羰基化合物可以发生[2+2]环加成反应得到一个四元环化合物，后者进一步发生重排得到五元环的多取代吡咯(反应2)[11]。

反应2 β-甲基-β-硝基苯乙烯的共轭加成反应

β-甲基-β-硝基苯乙烯与1,3-丁二烯发生[2+4]环加成反应(反应3)，得到取代环己烯 [12]。

反应3 β-甲基-β-硝基苯乙烯的[2+4]共轭加成反应