β-硝基苯乙烯或β-甲基-β-硝基苯乙烯可与丙二酸二乙酯在乙醇钠中反应便可以顺利的得到1,4-加成产物(反应4)，后者再经过还原、水解，就得到了β-(对氯苯基)-γ-氨基丁酸，后者是一个很有用的具有生物活性的化合物[13]。β-(对氯苯基)-γ-氨基丁酸，英译Baclofen，又称：巴氯芬、氯苯氨酪酸、氯苯氨丁酸，临床用于抑制单突触和多突触的脊髓传递，其机制在于激动GABAp一受体而使兴奋性氨基酸谷氨酸及门冬氨酸的释放受到抑制，因而可减轻脊髓病变、多发性硬化、脊髓损伤所致的肢体肌张力增高。

反应4 β-甲基-β-硝基苯乙烯的Michael加成反应

在CeCl3。7H2O等催化下β-甲基-β-硝基苯乙烯与苯丙吡咯就可以发生1,4-加成反应，顺利地得到苯丙吡咯衍生物(反应5)[14, 15]。

反应5 β-甲基-β-硝基苯乙烯的Michael加成反应

在LiAlH4的作用下β-甲基-β-硝基苯乙烯还可以与苯硫酚发生1,4-加成反应，得到硫醚类化合物(反应6)[16]。

反应6 β-甲基-β-硝基苯乙烯的Michael加成反应

在三乙基铝的作用下，β-甲基-β-硝基苯乙烯可以和末端炔烃发生加成反应，形成碳链增长的炔烃化合物(反应7)[17]。

反应7 β-甲基-β-硝基苯乙烯的Michael加成反应

1。3选题原因及目的

烯烃的加成反应是实现烯烃官能团化的一种有效方法，在有机化学反应中是非常重要的反应之一。在烯烃的单官能化、双官能化加成反应中，以简单烯烃、α,β-不饱和醛酮、α,β-不饱和酯等为底物的加成反应研究工作，文献已经有很多报道，但是相应的以硝基苯乙烯为底物的加成反应研究工作却相对较少。

α,β-不饱和硝基化合物与α,β-不饱和酸酯，α,β-不饱和酮，α,β-不饱和腈等一样，也是一类重要的烯烃，可以用于合成各种各样的有机反应中间体，通过还原、取代等方法还可以将硝基(NO2)转化成许多其它有用的官能团，所以研究α,β-不饱和硝基化合物的胺卤化反应将是一件很有意思且重要的工作。因此，本课题研究硝基苯乙烯、N-氯代丁二酰亚胺、取代的苯甲酰胺在一定条件下的邻位双官能化加成反应。

 2 实验部分 文献综述

对于苯甲酰胺与β-硝基苯乙烯的反应研究，我们既参照了文献中介绍的N,N-二氯对甲苯磺酰胺(TsNCl2)与α,β-不饱和硝基化合物的反应，也参照了文献中对N,N-二氯甲苯磺酰胺(TsNCl2)与α,β-不饱和酮或α,β-不饱和酸酯等的胺卤化反应[1-5]。

2。1 反应步骤

在干燥的反应瓶中，依次加入加入β-硝基苯乙烯、4Å分子筛、苯甲酰胺（BzNH2）、NCS，催化剂，乙腈(CH3CN)为溶剂，室温反应48h，经TLC跟踪检测，发现有反应产物生成。停止反应，细心地分离出产物并对其进行结构鉴定。结果发现，通过反应可以成功地向β-硝基苯乙烯分子中引入苯甲酰胺基，但得到的产物也并不是普通的胺卤化产物，和β-硝基苯乙烯与N,N-二氯对甲基苯磺酰胺(TsNCl2)的反应一样，也是一个特殊的二氯化产物，即在苯环α-碳上引入了一个苯甲酰胺基，在硝基的α-碳上引入了两个氯原子(反应8)。