摘  要：异喹啉并吡咯衍生物是一类重要的含氮桥杂环化合物，此类化合物在化学、医药和生物学等研究领域具有十分广泛的应用。本论文研究了异喹啉、-卤代酮和炔溴的串联反应，合成了异喹啉并吡咯衍生物。产物的结构经核磁共振氢谱和碳谱的表征。94234

毕业论文关键词：异喹啉，吡咯，炔溴

Abstract：The isoquinoline pyrrole derivatives are important nitrogen-containing heterocyclic compounds, and these compounds have a wide range of applications in the fields of chemistry, medicine and biology。 In this paper, the isoquinoline pyrimidine derivatives were synthesized by tandem reaction of isoquinoline, -haloketone and acetylene bromide。 The structure of the product is characterized by 1H-NMR and 13C-NMR。

Key words: Isoquinoline, Pyrrole, Acetylene bromine

目录

1  前言 1

1。1异喹啉并吡咯衍生物的应用前景 1

1。2异喹啉并吡咯衍生物的合成 1

1。3本论文的研究内容 1

2 实验部分 2

2。1 实验仪器与试剂 2

2。2  探索反应条件一般步骤 2

3。1  溶剂对反应的影响 2

3。2  原料比例对反应的影响 3

4产物表征 4

结 论 6

参考文献 7

致谢 8

1  前言

1。1异喹啉并吡咯衍生物的应用前景论文网

异喹啉并吡咯衍生物是一类重要的含氮桥杂环化合物。此类化合物亦被发现具有很多很重要的生物活性。例如细胞诱变性、致癌性和抗癌性、细胞毒性、抗菌及抗氧化性等。除此之外，此类化合物在长波可见区也有很强的吸收，而且有很高的荧光量子产率[1]，因此可以作为长波染料以及电致发光期间里的高效荧光材料。综上所述，异喹啉并吡咯衍生物是一类在医药、染料、材料等多领域具有广泛应用的含氮杂环化合物[2]。

1。2异喹啉并吡咯衍生物的合成

Weaver等首次利用1,1-二硝基-2,2-二碘乙烯与吡啶或异喹啉叶立德发生1,3-偶极环加成,再立即消去HI和亚硝酸、芳构化形成中氮茚和吡咯[1,5-a]异喹啉,但产率较低[3]。

图1-1  Weaver合成异喹啉并吡咯衍生物

Yavari等报道了异喹啉、活性炔烃、溴代丙酮酸乙酯在二氯甲烷作溶剂,室温下一锅法合成三取代吡咯[1,5-a]异喹啉的衍生物。异喹啉并不是与溴代丙酮酸乙酯形成季铵盐,而是进攻炔烃得到两性离子中间体,接着与溴代丙酮酸亲核取代得到异喹啉季铵盐,最后环化、空气中氧化得到产物。该方法简单易操作,产率高[4]。

图1-2  Yavari合成异喹啉并吡咯衍生物

1。3本论文的研究内容文献综述

本论文研究了异喹啉、-卤代酮和炔溴的串联反应，对反应条件进行了优化，以较高的收率合成了异喹啉并吡咯衍生物。

2 实验部分

2。1 实验仪器与试剂

实验仪器：核磁共振波谱仪（AVANCE  400MHz 瑞士Bruker BioSpin公司）除标注外，所有试剂均从试剂商购买，未经纯化，直接使用。

2。2  探索反应条件一般步骤

在反应管中依次加入0。2 mmol苯乙炔溴、0。2 mmol异喹啉嗡盐、0。4 mmol碳酸钾和2 mL 溶剂。反应在90℃或回流条件下进行，TLC跟踪反应。待反应结束后，加入15 mL水淬灭反应，氯仿萃取。萃取后合并有机相，无水Na2SO4干燥。旋干溶剂，柱层析分离得到目标产物。