噻二唑类化合物具有较好的杀虫活性[3-6]。车超等[3]报道报道的吡啶取代的1,3,4-噻二唑衍生物在2000μg/mL浓度下施药3d后对棉铃虫的杀死率可达90%;韩锋等[6]发表了关于1,3,4-噻二唑酰基脲类化合物对蚕豆蚜的杀虫率在90%以上的相关报道。
噻二唑类化合物具有较好的植物生长调节活性[7-10]。曹宇等[7]研究的双1,3,4-噻二唑基苯甲酰脲具有一定的生物活性,并且都比单一活性亚结构的类似化合物有所提高;范望喜等[8]合成的吡啶取代的1,3,4-噻二唑类酰脲的生长素活性和细胞分裂素活性分别为19.3%和27.4%。
噻二唑类化合物也具有较好的杀菌活性[11-16]。乐长高等[11]发现1-(5-乙基-1,3,4-噻二唑基)-3-苯基硫脲对短杆菌1和短杆菌2有较好的抗菌活性;卢水明等[12]报道,1,3,4-噻二唑的α-氨基膦酸酯衍生物类化合物对小麦赤霉病菌、水稻纹枯病菌、棉花立枯病菌、甜菜褐斑病菌和芦笋褐斑病菌具有不同程度的抑制作用,其对水稻纹枯病菌的杀菌活性是最高的;史海健等[13,14]发现,3,6-二取代-5,6二氢-1,2,4-三唑并[3,4-b]1,3,4-噻二唑类化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的有较强的抑制作用;冯小明[16]报道,2-芳酰氨基-5-[1-苯基-2-羟基-2-(对甲氧基苯)乙基]-1,3,4-噻二唑化合物对大肠杆菌的抑制作用较强。
噻二唑还具有其他的一些应用[17,18]。康菌等[17]报道了1,3,4-噻二唑类化合物可以用作润滑油脂抗磨挤压剂;Chen ,H-S等[18]发现了1,3,4-噻二唑类化合物可以用作钼、石墨等矿石的浮选剂。
查阅相关文献[19,20],2,5-二取代-1,3,4-噻二唑的主要合成方法有以下几种:
由N,N’-二酰肼类化合物与P2S5反应制备
由氨基硫脲与相应的酸为原料在POCl3条件下反应制备
本实验采用氨基硫脲与4-溴苯甲酸为原料在POCl3条件下反应制备。
酰基脲类化合物包括芳甲酰基脲、磺酰基脲和磷酰基脲,芳甲酰基脲类化合物是脲类化合物中重要的一类衍生物,具有广泛的生物活性,如杀虫、除草、调节植物生长、抗肿瘤、杀菌等。同时该类化合物还具有毒性低、污染小、选择性高、对人畜安全等特点。所以其一度成为农药研究领域的热点之一。
芳酰基脲类化合物具有一定的除草活性[21-23]。赵新筠等[21]发表了关于芳甲酰基脲类化合物对禾谷类作物田中杂草的防治相关报道;王立坤等[23]报道了N-2-氯苯基-N'-苯甲酰基脲在苗后处理能完全抑制亚麻地的杂草成长。
芳酰基脲类化合物具有一定的杀虫活性[24,25]。韩峰[24]等人合成的N-5-[(3,5-二甲基苯基)/(4-丁基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]- N’-2,6-二氟苯甲酰基脲对蚕豆蚜虫的杀虫死亡率均达到90%以上;宋宝安[25]等人进行了几种新型苯甲酰基脲类衍生物合成及杀虫活性的研究实验初步显示该类化合物对黑尾叶蝉和蚊子幼虫有良好的杀虫活性,有的防治效果可达100%。
芳酰基脲类化合物具有植物的生长调节活性[26-28]。宋新建等[26]合成的N-[5-(4-三氟甲基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N'-芳酰基脲,芳基取代基为2-ClC6H4,3-ClC6H4,4-ClC6H4时细胞分裂素活性均可达到A级;龚银香等[27]人合成的N-[5-(1-对氯苯氧乙基)- 1,3,4-噻二唑-2-基]-N’-3-甲氧基/4-甲氧基苯甲酰基脲都具有较高的生长素活性,但低于激动素。
酰基脲类化合物主要采用异氰酸酯法来合成[28]:
通过文献综述,目前还没有发现关于N-[5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N'-
3-硝基苯甲酰基脲的合成报道。利用生物等排原理和亚结构连接法,在三氯氧磷作为脱水剂的条件下,4-溴苯甲酸与氨基硫脲缩合关环制得中间体5-(4-溴苯基)-2-氨基-1,3,4-噻二唑,从3-硝基苯甲酸出发,经酰氯化、氨解制得3-硝基苯甲酰胺后,再与草酰氯反应制得3-硝基苯甲酰基异氰酸酯,后者与中间体5-(4-溴苯基)-2-氨基-1,3,4-噻二唑发生亲核加成反应制得目标化合物。
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