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摘要二羟基取代芳烃的硝基衍生物是重要的含能中间体，本毕业设计以2,6-二羟基吡啶为典型化合物，研究其硝化反应。论文对几种含供电基的芳环类硝基化合物的合成方法进行了研究。简要综述了芳环和氮杂环化合物硝化反应的特点，介绍了硝化机理及几种硝化体系。以2,6-二羟基吡啶为底物，探究硝化体系、硝化温度及硝酸比这三个主要因素对反应收率的影响。研究得到一个较好的工艺条件:NH4NO3/20%发烟硫酸，硝酸比2.2，室温下反应3h，收率为45.4%。并通过核磁与质谱对目标化合物进行了表征。2,6-二羟基-3,5-二硝基吡啶作为一种全新的含能材料中间体，具有潜在的应用价值。28625
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关键词 钝感含能材料 2,6-二羟基-3,5-二硝基吡啶 制备工艺 硝化反应
毕业论文设计说明书外文摘要
Title Nitration of dihydroxy-substituted aromatics
Abstract
Dihydroxy-substituted aromatic nitrations play an important role in the intermediates of energetic materials. The nitration reactions were studied by 2,6-dihydroxypyridine as typical substrate. The nitration of several aromatics with electron-donating groups was discussed. The characteristics of aromatic nitrations were studied, including reaction mechanisms and nitration systems. The dinitration reaction of 2,6-dihydroxypyridine was carried out, and effects of three main factors, nitration system, temperature and the reaction ratio, were discussed. The optimum process conditions were as follow: in the system of ammonium nitrate and super-acid, the ratio is 1:2.2（ 2,6-dihydroxypyridine:ammonium nitrate），and the reaction time is 3 h in the room temperature. The yield of about 45.4% is obtained. The structure was also characterized by 1H-NMR and MS. 2,6-dihydroxy-3,5-dinitropyridine is promising to be used as a new intermediate of energetic materials.
Keywords insensitive energetic materials 2,6-dihydroxy-3,5-dinitropyridine synthesis nitration
目 次
1 引言 1
1.1 芳烃硝化的研究现状 1
1.2 本课题研究的科学意义与应用背景 2
2 羟基取代氮杂芳环的反应研究 4
2.1 杂环芳烃的特点 4
2.2 硝化机理 4
2.3 硝化体系 5
2.4 混酸硝化的影响因素 7
3 2,6-二羟基-3,5-二硝基吡啶的合成 10
3.1 实验部分 10
3.2 产物结构表征 11
3.3 实验结果与讨论 13
结论 17
致谢 18
参考文献 19
1 引言
芳烃硝化，是向苯环或氮杂环上引进一个或多个硝基、生成碳氮键的反应。引入硝基的目的有：（1）引入氨基或其他基团；（2）改善或赋予目标产物某种性能；（3）利用硝基的吸电性能来提高芳环的亲核活性。芳香硝基化合物在工业生产中用途广泛。如通过4，6-二硝基间苯二酚可制备超性能纤文聚对苯撑苯并二嗯唑（PBO），三硝基间苯三酚铅可用作起爆剂。芳香硝基化合物在含能材料方面也占据着重要的应用地位。2,6-二氨基-3，5-二硝基吡啶可直接用作药物或分析试剂，也可通过还原得到高能密度材料。向芳环上引入硝基基团，能够增加物质的含氮量。黄新旺等[1]发现芳环引入氨基后C-NO2 增强，撞击感度降低。利用密度泛函方法研究多硝基芳香化合物，可以计算热力学参数并预测爆轰性能。 对于2,6-二羟基吡啶，目前尚未有关于其二硝化的研究报道。但它的结构与2,6-二氨基吡啶相似，且可以利用羟基的反应活性进行衍生化，形成如含能离子盐类的化合物。其二硝化物是一种全新的含能材料中间体，在工业上有较好的应用前景。本课题将对二羟基取代芳烃的硝化反应进行研究，制备一种新型的高能密度材料中间体。探究2,6-二羟基吡啶二硝化的最佳工艺条件，运用单因素逐级观察法探讨硝化体系、硝化温度与硝酸比这三个因素对反应的影响。并通过核磁与质谱对产物进行表征。
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