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摘要：3-氨基香豆素及其衍生物因其特殊的结构和活性，在医药、化学、染料、荧光等领域具有广泛应用。3-氨基香豆素不仅是合成其它香豆素类似物的重要原料，而且它的衍生物在新型药物研发和荧光标记方面有着广泛应用，尤其是作为荧光探针，其衍生物表现出了卓越的灵敏性和高效的选择性。其优势性能吸引着人们在实践的过程中不断完善其合成方法，或是探索新的合成方法。所以至今为止，已经有很多能够合成3-氨基香豆素及其衍生物的方法，本文将简单的介绍一些其合成方法，以及它们的实际应用和研究现状。49761
毕业论文关键词：3-氨基香豆素；合成；应用
Recent Advances in Synthesis and Application of 3-aminocoumarin
Abstract: Because of their special structure and activity, 3-aminocoumarin and its derivatives have wide application in the fields of medicine, chemistry, dyestuff, fluorescence and so on. 3-aminocoumarin is not only an important raw material for the synthesis of other similar compounds, its derivatives also have extensive application in the aspects of new medicine researching and fluorescent labeling. Especially as fluorescent probes, its derivatives demonstrating excellent sensitivity and high efficiency. Their advantage performance attracts people continuously improving their synthesis methods in the process of practice, or exploring new synthesis methods. To the best of our knowledge, there are a lot of methods for the synthesis of 3-aminocoumarin and its derivatives. The article have briefly introduced some of them, including their actual application and research development as well as.
Key Words: 3-aminocoumarin; Synthesis ; Application
目 录
摘 要 1
引 言 1
1. 3-氨基香豆素的合成方法 2
1.1席夫碱法 2
1.2席夫碱水解法 3
1.3改良的席夫碱水解法 3
1.4 洛森(Lossen)重排法 4
1.5 Boc保护法[10] 4
1.6叠氮化合物还原成胺[11] 5
1.7 Knoevenagel反应 7
1.8硝基还原成胺 7
2. 3-氨基香豆素的应用 8
2.1 作为有机合成中间体的应用 8
2.2 在医药方面的应用 8
2.3在荧光标记方面的应用 9
3. 结论与展望 10
参考文献 10
致 谢 13
3-氨基香豆素的合成及应用研究进展
引 言
3-氨基香豆素是比较简单的香豆素类化合物，为乳白色晶体，对眼睛，呼吸道和皮肤有刺激作用，若将其吸入或是直接与皮肤接触都对身体有害，另外对水也稍微有害，所以应避免让未经稀释的或是大量的3-氨基香豆素接触地下水、水道、或是污水系统，也不要将其随意排放于周围环境中。它的化学性质在常温常压条件下比较稳定，平时储存时应注意保持容器密封，储存在阴凉、干燥的地方，避免与氧化物接触，防止它的氨基被氧化。
含有3-氨基香豆素基本骨架的天然产物比较少，在一些人工合成的抗生素中有此骨架的存在，由此可见，它的衍生物具有药物活性。经研究发现，在药理作用方面，它和它的一些衍生物具有降压、解痉、抗氧化的作用[1]，比如3-乙酰氨基香豆素和3-氨基香豆素都是很好的抗氧化剂。另外，例如含氨基香豆素骨架的席夫碱类化合物，也属于3-氨基香豆素的衍生物，一般席夫碱类化合物均具有多种生理活性和非线性光学性能[2,3]，因而3-氨基香豆素的衍生物有望应用于药物学和光电材料等方面，所以说关于3-氨基香豆素衍生物的合成很有研究价值。基于它们的光学性能、荧光特性，3-氨基香豆素及其衍生物可作为荧光标记物[4]，其光化学性质可用来作电致发光材料，有着可观的经济价值。