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    摘要：在不对称有机合成反应中，手性β-氨基醇的合成一直是化学家们热衷的课题,因为手性β-氨基醇的催化效率高，应用范围广而成为广泛使用的手性配体或手性助剂，其本身在药物应用和生物学上也发挥着重要的作用。本论文主要研究了氨基羟基化反应条件的优化，从氧源、溶剂、温度、氧化剂当量等方面进行了探索，最终得到了以邻-烯丙基-N-对甲苯磺酰基-苯胺为底物合成2-羟甲基-N-对甲苯磺酰基-2,3-二氢吲哚反应的最佳条件：氧源m-CPBA（1.2当量）、CH2C2作溶剂、反应温度为室温。7656
    关键词：氨基羟基化；反应条件的优化；β-氨基醇
    The study of amino hydroxylation
    Abstract: In the field of asymmetric catalytic synthesis, the synthesis of chiral β-amino alcohols has been the favorite topic of chemists, Because of its high catalytic efficiency and wide application.β-amino alcohols are very important chiral ligands or chiral auxiliaries, as well as in medicine and biology. This paper mainly studies the optimization of amino hydroxylation conditions, finally get the best conditions of N-(2-allyl-phenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide as substrate formed  [1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-indol-2-yl]-methanol:m-CPBA as oxidant(1.2 equiv)、CH2Cl2 as solvent under room temperature.
    Key Words：amino hydroxylation；optimization of reaction conditions；β-amino alcohol
        目  录
    1 绪论    1
    1.1研究氨基羟基化反应的意义    1
               1.1.1 手性氨基醇类药物简介    1
    1.1.2 手性氨基醇在医药上的应用    1
        1.1.2.1在多肽药物中的应用    1
        1.1.2.2在核苷酸类药物中的应用    4
        1.1.2.3在喹诺酮类手性药物中的应用    4
        1.1.2.4在放射性药物中的应用    5
    1.1.3 氨基醇在不对称催化中的应用    5
    1.2 手性β-氨基醇的合成    8
       1.2.1 二羟基硼酸-曼尼希反应合成法    8
    1.2.2羰基与亚胺的还原偶合合成法    9
    1.2.3 Mannich型不对称直接催化合成法    10
    1.2.4 Sharpless不对称双羟基化反应合成法    10
    1.2.5 不对称催化氢化合成法    11
    1.2.6以α-氨基羰基类化合物为原料的β-氨基醇合成法    11
    1.2.7以1,2-环氧化物为底物合成法    11
    2 实验部分    12
    2.1 实验仪器与试剂    12
    2.2 实验原理    13
    2.2.1合成β-氨基醇类化合物的方法    13
    2.2.2 分析方法    13
    2.3 实验步骤    15
    2.3.1 N-烯丙基-苯胺的制备    15
    2.3.2邻-烯丙基-苯胺的制备    16
    2.3.3氮保护的邻-烯丙基-苯胺的制备    16
    2.3.4分子内氨基羟基化反应条件的优化    16
    3 结果与讨论    17
    致谢    19
    参考文献    20
    1.  绪论
    1.1 研究氨基羟基化反应的意义
        氨基醇类化合物在日常生产生活中发挥了极其重要的作用，比如药物和手性催化剂。如果能将氨基和羟基直接加到化合物上去，应该是最简单和最有效的制备β-氨基醇的方法。最理想的是，这样的反应还能以区域选择性或对应选择性的方式进行。事实上，这也是近20年来一些化学家不断进取追求的课题。
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