N,N'-二(2-吡啶甲基)-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺的合成与表征

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摘要：以2-甲基-苯并咪唑（1）作为原料，在浓硫酸催化作用下用K2Cr2O7氧化制得2-甲基-1H-咪唑-4，5-二羧酸（2）。再用2-甲基-1H-咪唑-4，5-二羧酸（2）作为原料，在浓硫酸催化作用下与乙醇酯化得到2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（3）。2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（3）再与(2-胺甲基)吡啶反应生成N,N'-二 (2-吡啶甲基)-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺（4）。初步考察了物料比、反应温度、反应时间、催化剂等因素对反应和产率的影响。产品2-4结构经红外光谱、质谱、核磁共振等表征。53697

毕业论文关键词：2-甲基-1H-咪唑-4，5-二羧酸，2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酸乙酯，N,N'-二（2-吡啶甲基）-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺，咪唑，吡啶

Abstract: 2Methyl-benzimidazole (1) was oxidised by potassium dichromate to give 2-methyl-1H-4,5-imidazoledicarboxylic acid (2). Esterification of 2-methyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid (2) with ethanol produced diethyl 2-methyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate (3). Then reaction of diethyl 2-methyl-1H-imidazol-4,5-dicarboxylate (3) with (2-aminomethyl) pyridine to give N, N'-bis (2-pyridylmethyl)-2-methyl-1H-imidazole-4, 5-dicarboxamide (4). Influence of catalysts, reaction time, reaction temperature and amounts of reactants on yields of the products was preliminarily investigated. Compounds 2-4 were characterised by 1H NMR, IR and MS.

Keywords: 2-methyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid, diethyl 2-methyl-1H-imidazole-4,5-

dicarboxylate, N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-2-methyl-1H-imidazol-4,5-dicarboxamide, imidazole, pyridine

1 前言 4

2 实验部分 5

2.1 仪器与试剂 5

2.1.1 仪器 5

2.1.2 药品与试剂 5

2.2 2-甲基-1H-咪唑-4,5-二羧酸（2）合成 6

2.3 2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（3）的合成 6

2.4 N,N '-二（2-吡啶甲基）-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺（4）的合成 7

3 结果与讨论 8

3.1 2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（3）的合成与表征 8

3.1.1 2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（3）的合成 8

3.1.2 2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酸乙酯（3）的表征 8

3.2 N,N'-二（2-吡啶甲基）-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺（4）的合成与表征 10

3.2.1 N,N'-二（2-吡啶甲基）-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺（4）的合成 10

3.2.2 N,N'-二（2-吡啶甲基）-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺（4）的表征 11

结论 12

参考文献 13

致谢 14

1 前言

　　咪唑环是生物体内组氨、组氨酸产生生物活性和发挥生理作用的重要基团,是结构中含有两个氮原子的五元芳氮杂环化合物，易产生多种共价键相互作用，作为许多天然酶的活性中心功能基参与一系列的重要生物化学反应[1]。咪唑类化合物具有广泛的潜在应用，作为药物呈现出广泛的生物活性，如抗微生物、抗癌、组胺H3受体拮抗剂等，作为人工受体用于分子识别，作为人工酶用于仿生催化等。因此，咪唑类化合物巨大的发展潜力吸引着无数工作者致力于其研究与开发[2]。