摘要：本论文的主要目标是研究通过以易得的柠檬醛为原料，在间氯过氧苯甲酸条件下进行环氧得到6,7-环氧柠檬醛，6,7-环氧柠檬醛再在路易斯酸或者无机酸存在的条件下，进行6,7-环氧柠檬醛的重排反应，得到2-(5-(2-羟基丙-2-基)-2-甲基四氢呋喃-2-基)乙醛，再在LiAlH4/NaBH4催化下将2-(5-(2-羟基丙-2-基)-2-甲基四氢呋喃-2-基)乙醛还原成2-(5-(2-羟基丙-2-基)-2-甲基四氢呋喃-2-基)乙醇以及通过柱分离得到2-(5-(2-羟基丙-2-基)-2-甲基四氢呋喃-2-基)乙醇的方法，最后再对其结构和可能产生的副产物进行分析研究。对最终产物进行核磁共振氢谱、红外光谱和质谱的分析研究。

毕业论文关键词：硼氢化钠还原；6,7-环氧柠檬醛；柱层析；2-(5-(2-羟基丙-2-基)-2-甲基四氢呋喃-2-基)乙醇；58100

Research on the synthesis of 2-(5-(2-hydroxy--propyl-2-yl)-2-methyl-tetrahydrofuran-2-yl)ethanol

Abstract: The main goal of this thesis is to study the citral as raw material to epoxidize under the metachloroperbenzoic acid condition to get epoxy 6,7- epoxy citral. In the condition of  Lewis acid or inorganic acid, 6,7- epoxy citral start to carry out the rearrangement reaction to get the  2-(5-(2-hydroxy--propyl-2-yl)-2-methyl-tetrahydrofuran-2-yl)ethanal. Then the reduction of 2-(5-(2-hydroxy--propyl-2-yl)-2-methyl-tetrahydrofuran-2-yl)ethanol is catalyzed by the LiAlH4/NaBH4 through the column separation method, and finally, analyzing and studying its structure and possible by-products. Next, the final product was analyzed through H-nuclear magnetic resonance (HNMR), infrared spectroscopy (IR) and mass spectrometry(MS). 

Key Words:  Sodium borohydride reduction ; 6,7- epoxy citral ；column chromatography ；

            2-(5-(2-hydroxy--propyl-2-yl)-2-methyl-tetrahydrofuran-2-yl)ethanol ；  

1 前言 5

1.1 背景 5

    1.1.1 柠檬醛 5

    1.1.2 呋喃类香料 7

    1.1.3 重排反应 8

      1). 环氧开环重排 8

      2). Favorskii重排反应 9

      3). 贝克曼重排反应 10

    1.1.4 路易斯酸 10

    1.1.5 LiAlH4/NaBH4催化还原 12

1.2 文献合成方法 13

1.2.1 柠檬醛的环氧化 13

1.2.2 酸性条件下的环氧重排反应 14

1.2.3 羰基的催化还原 16

      1). 金属氢化物还原 16

      2). 碱性金属还原 17

1.2.4 细菌发酵 18

1.3 本实验合成方法 18

2 试剂与仪器 19

2.1 实验试剂 19

2.2 实验仪器 19

2.3 实验装置图 20

2.3.1 还原反应装置图 20

2.3.2 旋转蒸发仪装置图 20

2.3.3 柱层析装置图 21

3 实验步骤 22