3.1 2-(5-(2-羟基丙-2-基）-2-甲基四氢呋喃-2-基）乙醇的合成 22

3.1.1 柠檬醛的环氧反应 22

3.1.2 酸性条件下的重排反应 22

3.1.3 硼氢化钠还原 22

3.2 粗产物的分离提纯 23

4 结果与讨论 24

4.1 反应机理 24

4.1.1柠檬醛的环氧重排 24

4.1.2硼氢化钠还原 25

4.2 薄层层析 26

4.2.1柠檬醛的环氧 26

4.2.2 6,7-环氧柠檬醛的重排 26

4.2.3硼氢化钠还原 27

4.3 图谱分析 28

4.3.1 核磁共振氢谱图分析 28

4.3.2 红外图谱分析 30

4.3.3质谱图谱分析 32

5 结论 35

致谢 36

参考文献 37

1 前言

1.1 背景

  所谓的香料，一般是指能够被人类的嗅觉闻出气，或着觉尝出道的，被使用来配制香精或直接给产品加香的物质。目前，全球已经进行生产使用的香料品种已经多达了5000种以上。其中，天然的香料品种仅有500多种，然而合成香料的品种则多达4000多种，这4000多种合成香料之中已经实现了商业化的香料品种则又多达3000多种。香料被广泛应用于人们的日常生活之中，像食品烟草、日用化妆品、医学用药、卫生用品等，以及造纸、纺织、塑料、合成橡胶、畜牧、捕鱼、环保等各行各业。

  食品香料是指能够用于调配食品让食品增香的物质。它不仅可以增进人的食欲，还可以帮助人体更好的消化和吸收，同时也起到了增加食品的花色品种和提高食品质量的重要作用。食品香料通常分为天然香料、天然等同香料和人造香料三类，来源和制造方法等各有不同。

随着当代精细化学检测技术的发展，人们发现几乎所有的香料中都检测出呋喃类杂环化合物。因为, 呋喃杂环化合物属于天然食品香气特征构成的重要微量成分之一。因此在新型香料领域，对呋喃环香料研究是各大食品化学公司争相取得科研成果的重要一环。20世纪60年代初，呋喃环香料的研究所研发的分析技术只处于起步阶段，大量分析技术在70年代呈井喷之势增长发展。在当代，含有呋喃衍生物的香气成分已经被全世界4000多种植物中测定出了200余种，通过各种工艺合成的呋喃环香料已达100多种，其中获得FEMA、COE、IOFI等国际性组织批准使用的就有近百种[1]。现如今，呋喃环香料则作为各类香料修饰剂和增香剂，在食品、饮料、化妆品、烟草等行业之中作为香料加入产品中。但是，在90年代初，我国国内检测系统研究尚处在起步阶段，并且真正对呋喃环香料的研发投入资金的单位或研究所并不多，同时呋喃环香料在国内调香成分中所占的需求量和使用度都在不断地增加，所以对呋喃环香料的研究应该是刻不容缓的[2]。

  2-(5-(2-羟基丙-2-基)-2-甲基四氢呋喃-2-基)乙醇作为目前较新的呋喃环香料，关于它的合成方法文献报道极少，所以本实验选择通过柠檬醛的环氧重排和催化还原的反应过程来合成2-(5-(2-羟基丙-2-基)-2-甲基四氢呋喃-2-基)乙醇。