摘要本文以葡萄糖为原料，经乙酰基保护、糖基化、脱保护三个步骤合成对硝基苯基α-D-葡萄糖苷，在反应的第二步中尝试采用多种催化剂，比如氯化锌、氯化铁、对甲基苯磺酸、三氟化硼乙醚等，探索不同投料比、反应温度对反应产率的影响，并对反应过程中操作步骤进行优化，得出第二个步骤的最佳条件在120℃-130℃之间，摩尔投料比为1:4。同时合成了2,4二氯苯基-β-D-四乙酰基葡萄糖苷，探索了五乙酰葡萄糖合成糖苷的不同方法。73532

毕业论文关键词  酚基糖苷   合成方法   工艺探索   

毕业设计说明书外文摘要

Title     Process for the synthesis of nitrobenzene-α-D-glucoside                                             

Abstract This paper synthesized nitrobenzene-α-D-glucoside by using glucoside as raw material。 The process includes three parts, acetyl-group protection, glycosylation, deprotection。 In the second step of the synthesis, zinc chloride, ferric chloride, p-toluene-sulfonic acid, and boron trifluoride ether was adopted as the catalyst。 Plus, the influence of feed ratio and reaction temperature was explored。 The process is optimized。 The author put forward the conclusion that the optimism temperature is between 120℃ and 130℃ and the proper mol feeding ratio is 1:4。 Meanwhile, various methods were adopted to synthesis 2,4-dichloro-phenyl-β-D-tetraacetylglucoside by using penta-acetyl-glucose as a reactant。

Keywords  phenolic glycoside  synthesis method  process exploration

目录

1  引言 1

2  对硝基苯基糖苷 2

2。1  对硝基苯基糖苷的应用 2

2。2  糖苷的合成方法 4

2。3  糖苷合成中的保护与去保护 6

2。4  酚基糖苷化合物合成发展趋势 7

3  芳基糖苷实验部分 8

3。1  实验药品与仪器 8

3。2  合成与物质表征 9

结  论 16

致  谢 17

参 考 文 献 18

1 引言

芳基糖苷类化合物在生物领域、医学诊断领域有着很广泛的应用。本文所合成的对硝基苯基α-D葡萄糖苷是一种广泛应用于医学诊断中的试剂，以这种试剂作为酶的底物，在反应过程中加入其他试剂检测对酶活性的影响，人们因此发现了多种酶的抑制剂，这类抑制剂能够很好的抑制糖苷酶的催化作用，从而降低体内葡萄糖的含量。例如α-糖苷酶抑制剂是一种独特的口服降糖药，能明显降低血糖，改善糖代谢紊乱，延迟或预防糖尿病慢性血管并发症的产生[1]。论文网

除了可以作为底物研发新型糖苷酶抑制剂，芳基糖苷还被应用于临床中部分疾病的早期诊断。通过检测血清中特定酶对芳基糖苷的水解速率，可以推断人体是否发生病变，对某些重大疾病起到预防作用。例如在乳腺癌患者中，由于特定肿瘤组织释放大量的β-葡萄糖苷酶进入血清中，引起血清中β-糖苷酶比正常人显著增高，通过检测其对对硝基芳基糖苷的水解速率可以在早期检测该疾病[2]。