摘要：本文以1-10邻菲罗啉为原料，合成了 2-(2-噻吩)咪唑[4,5-f][1,10]邻菲罗啉并经 1H NMR、IR、UV等手段进行了表征。用密度泛函理论方法在基组 6-311++G** 水平上研究了其结构并与实验结果进行了比较。利用含时密度泛函理论方法计算了 2-(2-噻吩)咪唑[4,5-f][1,10]邻菲罗啉电子光谱，研究了前线轨道的能量变化。结果表明，B3LYP/6-311++G** 理论水平计算得到的结构参数与实验值吻合程度最高。B3LYP/6-311+G** 理论水平得到的紫外光谱与实验值最接近，在此基础上计算了甲醇溶液中的电子光谱，得到了与实验一致的结果。79294

毕业论文关键词：2-(2-噻吩)咪唑[4,5-f][1,10]邻菲罗啉，合成，理论研究

Abstract：2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline was synthesized using 1,10 - phenanthroline as raw material。 It was was characterized by 1H NMR, IR,UV-Vis。 The complex was studied theoretically using density functional theory( DFT) and time-dependent density functional theory( TD-DFT and PCM TD-DFT) techniques to explore their geometry structures，electronic structures and the spectral properties．The calculations indicate that the lowest-energy absorption of complex in CH3OH solution is at around 336。2 nm by PBE1PBE/6-311++G** and is in well agreement with the experimentalvalue (329。1nm)。

Keywords: 2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline，Synthesis,  Theoretical study。

目   录

1  前言 3

2  实验部分 3

2。1  实验试剂和仪器 3

2。2  1,10-邻菲罗啉-5,6二酮的合成 4

2。3  2-(2-噻吩)咪唑[4,5-f][1,10]邻菲罗啉的合成（L） 4

2。4  计算方法 4

3  结果与讨论 5

3。1  L 的核磁共振谱(1H NMR)特征 5

3。2  基态几何结构 6

3。3  振动方式 7

3。3。1  N-H 振动模式 9

3。3。2  C-H 振动模式 9

3。3。3   环振动模式 10

3。4   紫外光谱 10

3。5  分子静电势 13

3。6  自然键轨分析 14

结  论 16

参 考 文 献 17

致  谢 18

1  前言

咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元杂环化合物，环中的 1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭，使氮原子的电子密度降低，因此，这个氮原子上的氢原子易以氢离子形式离去。利用氰乙化反应、烷基取代反应、季胺化反应、卤代反应、羟甲基化反应和盐化作用等易在咪唑环上引入取代基生成衍生物。咪唑具有一个闭合的大π键，而且其中一个氮原子未成键的 sp2 轨道上有一对孤对电子，所以咪唑具有芳香性，既显弱酸性，又能显弱碱性。因此咪唑发生化学反应（特别是取代反应）时具有多样性，即生成衍生物的多样性；这也决定了咪唑类化合物具有配位络合性，电子、质子的传递性等优良性能。因此，咪唑及其衍生物在医药、催化、农业化学品等领域应用很广。设计合成含有卤素的咪唑基配体及配合物对于这类配合物的基础研究及在电子传输方面的研究具有重要的意义[1-3]。论文网