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陶渊明行役诗的创作与当时独特的政治、经济是紧密结合的。历史上，魏晋南北朝是一个动荡不安的时期，社会黑暗，王朝更迭，有志之士深感报国无门，前途渺茫。久而久之，满腔热血得不到释放，至东晋初年，形成了“偏安”的个性，这种社会大环境的影响造就了陶渊明日后消极避世的性格特征。由于陶渊明独特的家族教育背景，从小他就立下了宏大的志向，“忆我少年时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥。”可见，青年时代的陶渊明心怀苍生、兼济天下，渴望建立功勋，实现自己的远大抱负。然而，由于当时士族门阀制度的影响，几近而立之年的陶渊明才入仕为官。但从诗题中我们不难看出，陶渊明注定没有做大官的命运，仅仅做过参军、祭酒和县丞这类小官。这显然无法满足陶渊明远大的政治抱负。陶渊明生活在晋宋易代时期，统治者骄奢淫逸，权欲纵横，百姓民不聊生，穷苦至极。毫无疑问，社会的政治变革必将带来文化上的一场革新。在这样一个朝不保夕、人言可畏的社会中，陶渊明作为一名朝廷小官员，上有统治者的压迫，下有老百姓的不解，处境十分尴尬。“像陶渊明这样的知识分子，既要不断去执行搜刮百姓的任务，又要忍受上层的侮辱和欺压。”[3]他在政治漩涡里挣扎着，但他不适应这样的生活，已经快要窒息了。伴随这种进退两难的情况，陶渊明在入仕与出仕激烈的思想斗争中，写下了为数不多但文学价值极高的行役题材的诗歌。
结合当时的社会现状和陶渊明的经济条件，可以知道：陶渊明的入仕是不得已而为之的选择。上有老母亲，下有妻儿，要想文持一家七口人的生计，必须入仕为官，也就是保住我们今天所说的“铁饭碗”。最后，在高洁的人格面前，不得不放弃仕途，叹道“吾不能为五斗米折腰，拳拳事乡里小人邪”。