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从这件事我们可以试着去揣测海瑞当时的心理活动。可想而知，他当时必然是抱着必死的决心写下这份奏疏的。他一定认为即使自己死了，也是死得其所。所以即使死去，也要把想说的话说出来以挽救这个国家，而海瑞这个名字也将成为传奇。这似乎是一件两全其美的事。其实这里面有个致命的漏洞，即：嘉靖皇帝是否会接受他的建议；其次，皇帝接受了他的建议，就一定可以实现大明中兴的局面吗？显然这两点海瑞都没有充分去考虑，至少没有重点对待。但他表现出的决心以及勇气是无可匹敌的，这使得他的形象一下子被衬托的非常伟大。
在他之后的一段仕途生涯里，海瑞一直被笼罩在一种光环里，即他极端的廉洁和正直的光环里。海瑞是在冒犯皇帝之后获得回报最为丰厚的一个例子。刚正不阿的美名给海瑞带来的好运在一定程度上激励了思想单纯又想流芳百世的知识分子，以至于在1583年，一个进士出身的给事中邹元标也上书批评万历皇帝不能清心寡欲等等，气的万历说他是“讪君卖直”。
在海瑞从狱中出来之后，他的声望使他当上了南直隶巡抚，驻扎在苏州。但在新任上，海瑞并没有停止他独特的为官方式。下车伊始，即颁布了“督抚条约”三十优尔款，其内容之琐细，甚至包括地方官的伙食标准，市场上的某某物品的买卖。比如：官吏不许出郭迎送；本院接临各县，止随原有公所，就中择其可者奉本院暂居，不许改修；各官参见手本用价廉手纸；本院到处不用鼓乐等等 。而这些“小事”几乎都是按照儒家经典里面提倡的原则来办的，体现了“仁义”的精神。但他没有考虑到老百姓的生活里需要的不是精神食粮，而是实实在在的粮食。
除此之外，海瑞还进行了一些改革，关于土地所有权的改革，他试图抑制越演越烈的土地兼并问题，为此他向皇帝上书量田申文，但最终失败了 。其原因也是非常简单，在土地兼并愈演愈烈的明中晚期，以海瑞一己之力是无法完成任务的。洪武初年，朱元璋曾大力打击过豪强地主的势力：他采用汉高祖刘邦徙天下豪富于关中的政策。在洪武三年移江南民十四万于凤阳，这一措施对当时东南地主阶级是极大的打击；同时朱元璋还用严刑峻法和核定地籍户口的办法来抑制豪强兼并土地。海瑞一直是洪武皇帝的忠实追随者，他所做的一切其做高的理想就是恢复明朝初年的盛世图景。而他用的政策也多是当年洪武皇帝的政策。但时过境迁，物转星移，此时的明朝已非彼时的模样，而海瑞的失败也早已注定。
晚年的海瑞由于其“过于自信”的做事风格被同僚排挤，被迫辞官回到老家，过着凄凉孤独的晚年生活。这个时候的海瑞是极端痛苦的，回首他的大半生，他并没有留下什么值得骄傲的东西在这个世上。仿佛一部电影，有过出彩的镜头，但落幕之后一切都消散了。正如黄仁宇在《万历十五年》中评价的一样：他虽然被人仰慕，但没有人按照他的榜样办事。他的一生体现了一个有教养的读书人服务于公众而牺牲自我的精神，但这种精神的实际作用却至为微薄 。
但海瑞的痛苦还不是他的所作所为没有得到回报的痛苦，而是他无法把自己全部的经历都奉献给自己的国家。他的一生执着于此他也因此备受煎熬与鼓舞。在今天看来，海瑞的一生就是一个悲剧，而这悲剧是由其生活的时代导致的。假使海瑞生活在洪武年间，他的行为或许不会受到这么大的阻力，而且更加受到人们的推崇。海瑞是否有哀其生不逢时我们不得而知，但他的心里一定是明白一个道理的：世风日下，任重道远，但有志者要知其不可为而为之。