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作为一位崇尚自由的有志才子，汤显祖一生清高，有出世之想。他的自由之气是普通的封建官宦很难做到的，因为他永远不依附于人，也不肯屈就于人。他不仅拒绝了首辅张居正的拉拢，还拒绝了翰林院的官员招他入幕。他的孤傲秉性，呼唤个性的自由和精神的解放，这也是他终身仕途道路布满荆棘的原因。明代晚期也有许多文学人士在追求个性解放的过程中迷失了方向，为了表达对“存天理，灭人欲”的控诉，而选择通过放纵自己的情欲这条道路，这虽然对瓦解封建礼教束缚有着积极的作用，但是会导致生命价值的堕落。
汤显祖对自由人格的求索，有一个从浅到深的过程。“临川四梦”就是这一过程最重要的体现。《紫钗记》中对人个性解放的向往。《牡丹亭》中异化了社会环境，实现了个性解放，对统治阶级仍然抱有幻想。《南柯记》对专制的封建皇权有了深刻的见解，否定皇权的统治。《邯郸记》中对这种封建阶级统治全盘否定，张扬自由的精神，这都与他的自由人格内涵最匹配。
不论是在文学创作中还是现实生活，汤显祖实现自由人格的方式都是一种深刻的，内在超越的形式。这种内在的超越是中国封建传统文化的一种最基本的思文方式，但是处于末世的封建明王朝并没有给这种自由提供可以实施的土壤，由此就存在一个严重的弊端，虽然他实现了自我的超越，找到了精神的自由，个性的解放，但是在现实环境中，追求自由人格的实现就成了泡影，这是当时的社会环境所致，也是古代文人思想方式的束缚所致。即使这种自由的追求在现实社会中难以实现，但这在中国的传统文学人格的塑造中仍然有着不可磨灭的作用。
三、至情至性在前二梦的体现
汤显祖作为一个与莎士比亚齐名的戏剧家，他的文学作品有着和他人格相匹配的魅力。“临川四梦”中除了《紫钗记》之外，都对社会现实冷嘲热讽。这四出戏剧，用浪漫主义的表现手法，集中地体现了汤显祖对人性自由，人的价值的思考。
(一)、一梦《紫钗记》
《紫钗记》来源于汤显祖在早期的一部不成熟的作品《紫箫记》，里面描写了两个令人尊重的典型人物形象：霍小玉和黄衫客，同时也增添了一个反面人物——卢太尉。这部戏曲重点突出了霍小玉对李益的痴情和黄衫客成人之美的侠义情怀。正如汤显祖在该剧的《题词》中所写“霍小玉能做有情痴，黄衫客能做无名豪。馀人微各有致。第如李生者，何足道哉！” 。这篇戏曲是通过权力与爱情之间的对立和冲突，歌颂霍小玉坚贞的爱情，揭露了有权力的统治阶级对这段姻缘的破坏，来展示“至情”的思想，来表现对人的个性解放的向往。