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该词集运用了多种方式怀人，但其表达的情感却是凝集不散的。在《梦江南·怀人》这组小令中，柳如是特别注重描绘生活中的事物，诗中的事物也从侧面反映了她的自我形象。她与陈子龙两人曾度过的一生中最美好的时光，分别后不时追忆起往日点点滴滴的枕席燕昵。然而这段让她心怀眷恋的甜蜜往事，已然如滔滔春水般逝去。因此柳如是笔下各类事物的自然之态，真实映射了她哀怨伤惋的心境。《梦江南·怀人》词中所作场景，尤其是诗人和陈子龙的昔日生活画卷，饱含了作者的深情爱恋。源'自^优尔;,论`文'网]www.youerw.com
美国十九世纪意象派诗人庞德在阐释意象时说：“一个意象是在一刹那时间里，呈现理智和情感的复合物的东西。”[3](p36)《梦江南》正是在平常事物中,寄托了复杂的怀人情感。自从初夏一别，她独自望着曾经喧嚣热闹而今归于沉寂的南园之景，心中不免怅然若失。一花一草一木，或许都是她曾与爱人共同抚摸过的景物。
人去也，人去凤城西。细雨湿将红袖意，新芜深与翠眉低。蝴蝶最迷离。
——《梦江南·怀人》其一[4]（p91）
这首词写眼见爱人离去，诗人独自漫步在霏霏细雨中，任雨滴打湿她的衫袖，也打不散那一抹迷惘之情。路边新生的嫩草和她那低垂的青眉一样羸弱，难经雨打。柳如是小字蘼芜，此处“新芜”有自比之意。蘼芜茎叶靡弱而繁芜，属草本植物，但香气袭人，也正如柳如是出生卑微，却才貌兼备。物与人的互衬，道出诗人自己心情的低落。作者在新芜上寄予了自己的哀思，使那份感情更加的痛心。
人去也，人去鹭鹚洲。菡萏结为翡翠恨，柳丝飞上钿筝愁。罗幕早惊秋。
——《梦江南·怀人》其二[4](p91)
“柳丝”即“柳思”，诗人孤零零一个人泛舟于鹭鹚洲中，想起当时与恋人一人吟诗一人弹筝，如今各自天涯，柳丝飞过，凭添一抹愁思，钿筝也没再响起过动人的音乐。“菡萏结为翡翠恨”化用的是李璟《推破浣溪沙·秋思》：“菡萏香销翠叶残，西风愁起绿波间”。菡萏（即荷花）本无恨，钿筝也无愁，此处可窥见的是作者的愁与恨。愁是指劳燕分飞的忧愁之感，恨则是恨命运的不公。罗幕被风吹起，才感觉到秋寒的降临，这也是表达自己对于分手伤痛的后知后觉，仿佛昨日还是与陈的郎情妾意，而如今一切都不在了，往昔与今日的强烈对比之下，诗人故而不免心生怨意。
在《梦江南·怀人》二十首词的内容中，所有出现的事物都赋予人的情感，柳如是还把有些事物的处境状态用来指代自己的心境。如《梦江南·怀人》其四中的“一望损莓苔”、《梦江南·怀人》其八中的“强起落花还瑟瑟”、“门外柳相依”等等，它们大抵是南楼南园之物，而今物仍在人已非。诗人黯然离开曾与爱人居住的南园,回头望一次曾经缠绵悱恻的地方,心中伤痛就又加重一分,连地上的莓苔都仿佛感受到了作者的悲情。“落花”在风中瑟瑟发抖的模样与诗人的处境同样的惹人心怜，门外柳树相互依偎，一派伤感景象，此处的“柳相依”也表现了诗人自己无人相依相偎的生活状态。叹自己劳燕分飞，叹自己红颜薄命，此情此景，催人泪下。
通过《梦江南·怀人》这组小令，我们看到的是南园之景的几经更替，感受到的是诗人与恋人分离的依依不舍、感叹人生苦短之情。诗人回忆着美好时光，咀嚼着逝水年华，将自身的哀怨凄婉投射在旧景之中，感伤旧物，缅怀情人，这正是体现了她对于美好爱情的执着向往。