1。合成苯并呋喃的方法有很多，有许多是使用过渡金属催化环化的方法，如分子内Heck反应，二卤代烯烃的碳环化，Sonogashira偶联等都被应用于合成不同的杂环化合物。2,3-官能团化的苯并呋喃，由于其良好的生物活性，且是构成许多天然产物的重要结构，已经得到广泛研究。在文献中，对苯并呋喃的合成方法，主要是通过C-O键的形成，很少有通过C-C键的形成来构建呋喃环骨架。此外，许多这些方法都需要使用非常昂贵的试剂，比如PTCs(相转移催化剂)，且反应条件苛刻和后处理程序繁琐。当前，分子内的环化反应形成C-C键已经成为一种合成碳环和杂环化合物的最有效的方法之一。利用碱促进分子内环化合成杂环化合物已经引起了广泛的关注，这种合成方法比其他方法具有明显的优势，特别是在减少副产物的产生，缩短反应时间，节约溶剂和能源方面，表现出明显的经济和环境效益。85413

典型的C-C成键合成杂环化合物的例子就是通过分子内苄基氢离子的离去，随后再进行自由基重排和脱水化。

2009年，Terada等[6]报道了邻炔基苯醚类化合物的分子内催化环合反应，通过C-C成键来高效地合成了2,3-二取代苯并呋喃衍生物（图1-2）。在这个反应中，他们使用有机超强碱基磷腈基P4-t-Bu作为催化剂，DMSO作为溶剂，该方法在不使用金属催化剂的情况下有效的合成了苯并呋喃衍生物。   

2013年，GilsonZeni等[7]用叔丁醇钾催化2-炔基苯炔丙基醚环化反应，得到两种不同类型的杂环化合物：通过分子内5-exo-dig模式合成3-苄基-2-炔基苯并呋喃类，通过7-endo-dig环化模式得到12H-苯并环庚烯[b]苯并呋喃类（图1-3）。一系列官能团化的2-炔基苯炔丙基醚在叔丁醇钾的作用下，高效的环化合成相应的产物。该反应的底物适用性范围广泛，可以在底物的任何部分连接中性基团，供电子基团，吸电子基团以及含N杂环，反应都可以进行，得到预期产物。更重要的是这种方法只需要一步合成，就可以制备共轭多环化合物。通过控制温度和溶剂来选择性地合成产物。当使用THF作溶剂时，室温下反应可以完全生成3-苄基-2-炔基苯并呋喃类化合物，而使用DMF作溶剂，60℃下反应选择性得到12-H苯并环庚烯[b]苯并呋喃类化合物。论文网

同年，鄢明团队[8]采用2-酰基-N-N二取代苯胺为原料，在氮气保护下，加入碱t-BuOK,在DMF溶剂中加热，即可促进叔胺和烯烃的分子内环化反应，得到良好产率的吲哚类化合物（图1-4）。该方法原料易得、操作简便、反应时间短、反应产率高，对于吲哚类化合物的工业制备具有很高的实用价值。

此外，还有分子内[2+2]环加成反应 ，McMurry偶联反应等方法来构建苯并呋喃利用醛羰基与烯酮的C=C分子内[2+2]环加成反应，Brady[9]等在制备了2-芳基苯并呋喃新木脂素（图1-5）。

 Banerji[10]等人以TiCl4-Zn为催化剂，二氧六环作溶剂，通过McMurry偶联反应来构建2-芳基苯并呋喃（图1-6）。但由于金属催化剂较为昂贵，经济效益低，没有得到推广。

Venkataraman等以[Cu(phen)(pph3)2]NO3为催化剂，碳酸铯为碱。用芳基乙炔和邻碘苯酚合成2-芳基苯并呋喃，产率比用钯催化还要高，并且适用于对碱敏感的官能团。但是要用到大量昂贵碱，不利于大规模生产。

   本小节主要介绍了除构建C-O键以外，另一种合成苯并呋喃的方法，就是通过C-C键的成键，来构建呋喃环骨架。

2 。发展趋势

由于苯并呋喃类化合物及其衍生物具有独特的结构，较强的生物活性以及良好的药理活性，已经引起了海内外医学界和制药应用的密切关注。因此，高效、实用、快速地构筑苯并呋喃骨架成为了有机合成化学的一个重要研究领域。目前常见的苯并呋喃骨架的合成方法有：金属催化的分子内氧原子进攻三键反应，亲电环化反应，脱氢氧化关环反应，氧原子对芳环的取代反应，通过1，3-二羰基化合物合成苯并呋喃，重排/环化串联反应。总的来说除构建C-O键以外，另一种合成苯并呋喃的方法，就是通过C-C键的成键，来构建呋喃环骨架。                  以上总结的反应类型只是部分具有代表性的文献报道,所涉及的合成方法大都设计巧妙，而且产率和可行性也很高，但是这些合成方法都存在各自的优缺点。比如说，有的反应使用的催化剂的价格相对较高（如图1-6所示例子），有的反应需要在微波条件下才能进行，这些都不利于大规模工业化生产。降低生产成本，提高原料和催化剂回收率，将成为化学工作者的一个努力方向。再有一些合成方法只能适用于含有特定结构的化合物,不具有普遍性。所以寻找适用范围较广的催化剂和合成方法仍是化学合成工作者所面临的重大挑战。相信随着化学合成工作者的不断努力和改进，一定会开发出催化体系更简单便宜，操作更简单，产率更高，底物适用范围更广，对环境更友好的合成苯并呋喃类化合物的方法。