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摘要：亚胺是有机合成中的一类重要中间体，通过对其转化，可以得到一系列具有重要生物活性的胺类化合物。同时，由于三氟甲基强的电负性，高稳定性和良好的脂溶性，将三氟甲基引入分子中，往往可以改变原有化合物的物理、化学和生物活性。本论文从廉价易得的三氟甲基不饱和酮出发，通过对不同路易斯酸脱水试剂性质的考察，发展了一条简洁高效地合成三氟甲基不饱和亚胺的新方法。35459
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毕业论文关键词：三氟甲基、亚胺、合成。
Studies on the Synthesis of Trifluoromethyl Unsaturated Imines
Abstract: Imines are key intermediates in organic synthesis. A variety of amines which have important biological activities could be obtained through their transformation. Meanwhile, due to the strong electronegativity, high stability and good lipophilicity of the trifluoromethyl group, the introduction of a trifluoromethyl group into organic molecules may bring changes to their physical, chemical and biological properties. Starting from the commercially available materials - trifluoromethyl unsaturated ketones, a simple and highly efficient method for the synthesis of trifluoromethyl unsaturated imines have been developed. Different Lewis acids as dehydrating agents on the effect of the reaction have been studied.
Keywords: trifluoromethyl, imine, synthesis.
目 录
1 引言 1
1.1 绪论 1
1.1.1 有机氟化学 1
1.1.2 含三氟甲基化合物 2
1.1.3 含三氟甲基化合物的合成方法 4
1.2 亚胺 5
1.2.1 亚胺的概述 6
1.2.2 亚胺的制备方法 6
1.2.3 亚胺及其配合物的应用 8
1.3 课题研究背景 9
1.3.1 三氟甲基研究背景 9
1.3.2 亚胺类化合物的研究背景 10
1.3.3 α-三氟甲基胺类化合物的研究背景 11
1.4 工艺路线的确定 12
1.4.1 α，β-不饱和三氟甲基叔丁基亚磺酰酮亚胺的制备 12
2 实验部分 14
2.1 主要实验仪器 14
2.2 试剂与原料 14
2.2.1 主要试剂名称及物性常数 14
2.2.2 原料名称及物性常数 15
2.3 实验步骤 15
2.3.1 催化剂的选择 16
2.3.2 α，β-不饱和三氟甲基叔丁基亚磺酰酮亚胺的制备 19
3 实验结果与讨论 24
3.1 试剂的选择 24
3.2 催化剂对反应的影响 24
3.3 反应底物对反应的影响 25
4 结论 26
致 谢 27
参考文献 28
附录 30
1. 引言
1.1 绪论
1.1.1 有机氟化学
1771年Scheele 首次报导了氟化氢；1836年Dumas和Peligot报导了一氟甲烷的合成；1886年Henri Moissan 分离到了氟气，氟化学奠定了坚实的基础，不久，含氟化合物应用于各行各业并发展起来。1935年原子能等工业的需求和大量关于新型氟化合物的研究报道使得含氟材料的研制和氟元素化合物的研究成为一个新的研究热点。如今，含氟化合物在生物化学、农药、功能材料等领域的应用正在迅速扩展，引起了各个领域的化学家们的高度重视。在庆祝2011 年国际化学年时, Nature 首次发表了一篇关于含氟有机化合物合成的综述文章。2011 年Science 罕见地发表了4篇有机氟化学研究论文[1]。可见，有机氟化学在有机化学占有一席之地。
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