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摘要吲哚化学的研究是杂环化学中最活跃的领域之一，在已知的3000多种天然吲哚衍生物中，有40多种是治疗型药物，其中3-取代吲哚衍生物占有一定的比例。
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论文以2-吲哚酮和苯甲醛为原料合成3-苄基-2-吲哚酮。较佳的合成工艺：原料2-吲哚酮1mmol；吡咯烷为催化剂，用量20μL；硼氢化钠为还原剂，用量5mmol，190mmg；苯甲醛用量为1mmol，0.1ml；溶剂为甲醇，用量为4ml；反应时间为12h；反应温度为55℃。 产物经高效液相色谱、红外光谱图和核磁图谱表征确认。8661
关键词 3-苄基-2-吲哚酮 合成 吡咯烷 硼氢化钠
毕业设计说明书（论文）外文摘要
Title Synthesis of 3-benzyl-2-oxindoles
Abstract
The study of indole is hottest field in heterocyclic chemistry. There are over 40 kinds of medicines with Indole structure among 3,000 indole derivates, which including certain of 3-substituent indoles. In this paper, 3-benzyl-2-Oxindoles was synthesized using 2-oxindole and benzaldehyde as raw materials. It was found that the optimized condition for the synthesis is followed: 2-oxindole (133 mg, 1 mmol), benzaldehyde (1 mmol, 0.1 ml), catalytic amount of pyrrolidine (20μL), reduction agent sodium hydroborate (190 mg, 5 mmol), solvent methanol (4ml), reaction time 12 h, reaction temperature 55 ℃. The product was characterized by HPLC, IR and NMR.
Keywords 3- benzyl -2-oxindole synthesis pyrrolidine sodium hydroborate
1. 绪论 3
1.1 2-吲哚酮衍生物简介 3
1.2 2-吲哚酮衍生物的应用 3
1.3研究目的和任务 4
1.4研究的现状 4
1.4.1主要反应： 4
1.4.2参与反应式的主要物质的分子式 5
1.5合成的方法 5
1.6可能影响实验的因素 11
1.7 相关实验机理的介绍 11
1.7.1 Aldol缩合 11
1.7.2还原反应 12
2 实验相关操作原理 15
2.1分离提纯操作 15
2.2定量分析操作 15
2.3定性分析操作 16
3.实验探究 16
3.1实验设备仪器 16
3.1.1实验仪器设备 16
3.1.2实验使用的材料 17
3.2实验部分 18
3.2.1实验反应方程式 18
3.2.2实验操作 18
3.2.3实验现象 19
3.2.4实验分析 19
3.3产物结构表征 20
3.3.1熔点的测定 20
3.3.2高效液相色谱图 20
3.3.3核磁-质谱图 20
3.3.4红外光谱图 21
4工艺条件的研究 21
4.1溶剂的选择 21
4.2反应时间的选择 22
4.3反应温度的选择 23
4.4催化剂的改变 23
4.4.1无催化剂 23
4.4.2改变催化剂 24
4.4.3催化剂的用量 24
4.5物料比的选择 25
4.6小结 26
结论 26
致谢 27
参考文献 28
附录1 30
附录2 31
1. 绪论
1.1 2-吲哚酮衍生物简介
3-苄基-2-吲哚酮是一种高效有机的催化剂，广泛应用于医药，染料，有机中间体等方面。其合成的主要原料为2-吲哚酮，目前吲哚化学的研究是杂环化学中最活跃的领域之一，而且在材料科学，农业化学、药剂学等研究领域中也有着广泛的应用。