摘要：多取代苯甲醛是有机化学中重要的合成中间体，广泛的使用在各种领域，如染料、纤维的合成，医药合成、香料工业用的也相当的广泛。目前，它的需求量日益增多，因此多取代苯甲醛类衍生物的研究对医药和化工领域都非常有意义，可以发展为潜在的中间体应用到实际环境当中。本实验以3，4，5-三甲氧基苯甲醛，3，4，5，-三羟基苯甲酸甲酯，4-（1，1-二氟乙基）-2-硝基甲苯四种原料经过傅-克酰基化反应、氧化反应、水解反应、氟化反应等等共设计了3个反应路线，得到所要的4种苯甲醛类衍生物，并在1H NMR的验证下，确定其最终结构。75007

毕业论文关键词：苯甲醛衍生物 傅-克反应 氟化反应 1H NMR

Synthesis of aurones derivatives

Abstract:Multi-substituted benzaldehyde is an important synthetic intermediate in organic chemistry and is widely used in a wide variety of fields such as dyes, fiber synthesis, pharmaceutical synthesis, and perfume industries。 At present, its demand is increasing, so the study of poly-substituted benzaldehyde derivatives is very meaningful in the field of medicine and chemical industry, and can be developed into potential intermediates for application to the actual environment。 The experiment was carried out in the presence of 3,4,5-trimethoxy benzaldehyde, 3,4,5-trihydroxybenzoate, 4- (1,1-difluoroethyl) -2-nitrotoluene Three kinds of benzaldehyde derivatives were designed and their structures were confirmed by 1H NMR。 The results showed that the two kinds of benzaldehyde derivatives were prepared by hydrogenation reaction, oxidation reaction, hydrolysis reaction, fluorination reaction and so on。

Keywords: Benzaldehyde derivatives，Friedel–Crafts reaction，Fluorination reaction，1H NMR 

目录

1前言 1

1。1苯甲醛的概念 1

1。2取代苯甲醛类化合物重要作用 2

1。2。1对硝基苯甲醛 2

1。2。2吡哆醛 2

1。2。3氟代苯甲醛 2

1。3苯甲醛的合成方法 3

2实验部分 5

2。1仪器与试剂 7

2。1。2实验仪器 7

2。2取代苯甲醛类衍生物的合成及其结构验证 8

2。2。1方案路线 8

2。2。2反应原理 9

2。2。3实验内容 11

2。2。4 实验结果与讨论 16

2。2。5 核磁归属和质谱解析 20

2。2。6检验原理 24

参考文献 29

附录 30

1 前言 

1。1 苯甲醛的概念

苯甲醛(Benzaldehyde)，在蔷薇科的植物中广泛的存在，一般在叶子、茎皮、种子中以苷的形式存在种子或者叶子等待，如核桃油、苦杏仁、橙花油、广藿香油、肉桂油等精油里均有。苯甲醛是无色或浅黄色，是一种强折射率的挥发性油状液体，具有苦杏仁味，故又称苦杏仁油。苯甲醛是在世界上使用量非常多的香料，可达7 000吨。在欧洲国家们以它来用于杏仁味的调味料，它还广泛的被用于烟草、食品、饮料、化妆品等等行业。而且还以苯甲醛为原料制备各种药物，所以它是一种非常重要的合成中间提。目前，人们对安全性越来越重视，更喜欢用天然的有机添加物。因为天然化合物比起合成化合物更健康，这也从食品法规中看的到，如IOFI ( 国际香料工业组织)等国际组织限制和禁止使用可能会导致癌作用、毒性的添加剂。具有较高的价格的天然香料一般有明显的市场竞争力。单离香料天然苯甲醛是从天然香料中通过化学或者物理的方法而得到的单体香料。美国规定的天然食品和天然香料的定义就是以天然产物为原料通过种种绿色化学反应而得到的产物都作为天然产物。香料行业中，醛类衍生物意义非常重要。图1-1是苯甲醛及主要取代苯甲醛类化合物的结构式。论文网