1。3磷酸酯的介绍

我们所说的磷酸酯类化合物一般指的就是在磷酸分子的基础上形成的酯类化合物。即磷酸分子中羟基上的氢原子全部或者部分被芳基或者烷基取代后,甚至是两者同时存在时,都可以形成磷酸酯类化合物。

磷酸酯是磷酸的酯衍生物,属于磷酸衍生物的一类,又称正磷酸酯(以与亚磷酸酯相区别)。磷酸属于三元酸,根据取代基烃基数量的不同,可将磷酸酯分为伯磷酸酯(烃基磷酸、磷酸一酯)、仲磷酸酯(磷酸二酯)以及叔磷酸酯(磷酸三酯)。

磷酸酯也普遍存在于自然界中,而且具有一些特殊的性质,比如核酸及辅酶中含有的磷酸酯具有一定的生理活性。但是有些含磷酸酯的化合物对生物体会有负面影响,比如有一些磷酸酯类化合物对生物体内的酶类化合物比如血清酯酶、肝酯酶等会起到抑制作用。所以科学家们也就越来越多的关注磷酸酯类化合物的研究。

磷酸酯类化合物在制备杀虫剂方面应用比较广泛,而且这种杀虫剂具有功效高,无积累中毒,作用广泛,应用范围广等优点,现已成为市场上现有农药生产最大的品种之一。敌敌畏(成分主要是O,O-二甲基-O-(2,2-二氯乙烯基)磷酸酯),稻瘟净(O,O-二乙基-S-苄基硫代磷酸酯),这些都是我们所熟知的磷酸酯杀虫剂。

磷酸酯还具有吸湿,不易腐败的特性,所以可以用于制备两亲性乳化剂。而且这中乳化剂生产成本较低,为了延长食品的保存和口感,早在很久以前就在食品添加剂中被广泛应用。 

磷酸酯类化合物还广泛存在于生物体内,主要是以磷酸、二聚磷酸或三聚磷酸的单酯或双酯形式存在的。生物体的新陈代谢过程,一般都是通过磷酸基的形成和分解作用来实现能量的各种转化的。如果生物体要吸收能量就会形成磷酸键;相反,如果要放出能量,就会分解磷酸键。所以磷酸酯类化合物在生命过程中起着重要的作用。磷酸酯类化合物也是生物大分子DNA和RNA链的主要组成部分,而且像脑磷脂、卵磷脂这种磷酸二酯类化合物,在形成生物膜的过程中,也起着重要的作用[4]。 

1。4 硫代磷酸酯的介绍 

磷元素的引入改变了有机化合物的结构,并极大的丰富了功能有机分子的应用领域,展现了元素有机化合物的独有魅力。

硫代磷酸酯和硫代磷酸酯的衍生物在磷酸盐化合物中非常重要。硫代磷酸酯20℃时的密度略大于水,硫代磷酰键在红外光谱中的吸收一般在580-850cm-1之间,一般可以通过吸收强度较大的拉曼光谱来鉴定硫代磷酸酯[5]。硫代磷酸酯的结构简式如图1。1所示: 

 硫代膦酸酯的结构简式

化合物中的P-S-C键具有一些特殊的性质,所以含有P、S元素的硫代磷酸酯类的化合物是一类用途十分广泛的有机物,被广泛应用在制药、农药、有机合成等方面。

1。5 硫代磷酸酯的应用 

1。5。1 硫代磷酸酯在农业中的应用 

硫代磷酸酯类化合物经常被运用在农业生产中。硫代磷酸酯在农业中不仅可用作杀虫剂,杀真菌剂,除草剂,还可用作植物生长调节剂。此外,还有许多硫代磷酸酯化合物被开发用作为杀菌剂,这些化合物在直接被植物的根或叶吸收后可以传播到植物的各个部位,有效地保护,治疗和根除与根,茎,叶等相关的疾病,主要产品有苯稻瘟净、乙苯稻瘟净等[6]。 

1。5。2 硫代磷酸酯在工业中的应用 

硫代磷酸酯及其衍生物具有一些特殊的性质,比如抗压抗磨等,所以在工业上的应用也非常广泛。

在化工工业中,硫代磷酸酯还被广泛用作腐蚀抑制剂,亦称缓蚀剂。在化工生产中,蒸馏塔、填料、塔盘及侧线管路系统难免会出现腐蚀。在200-400℃下,会有一种因含有酸的馏分发生油冷凝而引起的腐蚀,而含有硫代磷酸酯的缓蚀剂可以有效的缓解这种腐蚀[7]。我国的科学家集中研究了含有 C6-C11 烷基的硫代磷酸酯,他们发现,如果以含 P、N、S 等元素的有机物作为缓蚀剂,抑制腐蚀的效果会明显加强,于是科学家们进行了分析试验,成功同时将含有以上两种元素的有机物加入了缓蚀剂[8]。经过大量实践表明,硫代磷酸烷基酯在高温下的抑制腐蚀效果最好,其次是亚磷酸芳基酯。 

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