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1.3.3 缩合氧化法
Takayuki在一篇美国专利中提到了另外一种合成邻硝基苯乙酸的方法[22]。其具体过程是将23g金属钠分批每次1g加入300mL无水乙醇溶液。之后在搅拌的情况下，于室温1.5小时内滴加135mL草酸二乙酯和118mL邻硝基甲苯的混合溶液，然后再反应1.5小时。当反应完毕温度降到60℃时加入500mL水。水蒸气蒸馏回收未反应的邻硝基甲苯，蒸馏后液体用5g活性炭吸收残余的邻硝基甲苯，用氢氧化钠溶液调节其pH值到8-9之间。然后升温至30℃-40℃。在搅拌的情况下逐渐加入6%的双氧水，同时不断的用氢氧化钠溶液进行测试，当反应液遇到氢氧化钠溶液不变黑时停止加入双氧水。继续反应一段时间，然后停止加热。等反应液降低到室温时加入5g活性吸附杂质后过滤。滤液用盐酸酸化，然后再次过滤，得到的固体用100mL 水冲洗三次。然后用200mL:600mL 的乙醇水溶液重结晶可以得到81.3g邻硝基苯乙酸，得率达到45％。
由于其得率比较低，随后又有一些改进这种合成方法的报道[23-25]。具体的有用乙醇钾替代乙醇钠催化、用乙醚作为溶剂、优化其合成的工艺，避免使用造价比较高的活性炭。
采用本合成方法避免使用苯酚钠、乙醚等储存保管困难的试剂，生产过程也比较绿色环保，但是这种合成方法也存在如下几个问题。（1）得率低。采用本合成方法其得率一般不到60%。低得率造成其造价增加。（2）使用了双氧水脱去羧基。双氧水腐蚀性比较强对反应设备要求较高，安全性也较差。（3）氧化过程需要不断的检测反应是否完成，应用到工业化有一定的困难。
1.3.4 相转移催化羧基化法
陈芬儿等[26]提出了一种比较简便的合成方法，其总反应如式1.1：
具体实验过程是将41.2g邻硝基甲苯、30g氢氧化钠、0.5mL聚乙二醇-600、200mL甲苯加热搅拌回流1h，通入二氧化碳至不吸收二氧化碳停止加热。冷却至室温加入150mL水，然后加热至60℃搅拌1h后冷却到室温分出有机层。用浓盐酸调节PH值到1-2，析出固体。过滤干燥得白色粉末53.3g，其得率达到98％。
此外专利中还介绍了两个实验，分别是以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂、用氢氧化钾替代氢氧化钠、聚乙二醇-400替换聚乙二醇-600和以二甲基亚砜为溶剂、用氢氧化锂替代氢氧化钠、聚乙二醇-1500替换聚乙二醇-600。
通过实验验证发现专利介绍的这些方法严格按照其介绍的实验过程进行都不能合成邻硝基苯乙酸，特别是当以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂时N,N-二甲基甲酰胺会和氢氧化钾反应放出氨气致使实验无法进行。所以这种合成方法是否可行仍然需要通过进一步研究其机理和实验过程来确认。
1.4 发展趋势
目前随着人们对环保的要求越来越高，化工生产的设计都朝着无污染、低能耗方向发展。这就要求工艺的步骤应该尽量减少、工艺的过程要尽量的便于操作、产品容易分离、产生的有机物质应比较容易处理或不用处理尽量做到无毒、无公害。
邻硝基苯乙酸目前发展方向是进一步改进相转移催化的方法使得工艺过程尽可能的简单；使用与产生的有毒有害物质尽量减少；尽量使用容易得到的原料。进一步改进羧基化和先氧化后缩合的方法使得工艺过程简单、使用的危险物质减少、进一步提高得率降低污染。
当然随着研究的进一步深入，将来可能产生工艺过程更加简单的合成方法，如用邻硝基甲苯和甲酸甲酯直接合成邻硝基苯乙酸的工艺或别的更加环保、节能、高效的工艺过程。
1.5 本工艺设计的内容
利用缩合氧化法设计并开发一个邻硝基苯乙酸新的用于工业生产的工艺流程路线。