中文摘要

近年来，氮杂环卡宾（NHC）作为一种高效有机小分子催化剂应用于各种反应中得到了飞速发展，这也引起了有机化学家们的很多关注。本文重点研究了氧化条件下，氮杂环卡宾催化剂对肉桂醛的催化氧化条件，α,β-不饱和醛催化氧化的机理以及肉桂醛衍生物的底物催化氧化。85332

综述部分，本文介绍了近年来氮杂环卡宾（NHC）作为有机小分子催化剂的发展状况，并阐述了氮杂环卡宾催化通过形成Breslow中间体所产生的各新型不对称反应以及 氧化得到α,β-不饱和酰基唑中间体的发展现状。

实验部分我们对氧化条件下氮杂环卡宾（NHC）催化α,β-不饱和醛（肉桂醛）反应的研究。我们用氧气代替了之前反应中所需的较昂贵的氧化剂，更经济更环保的得到了肉桂酸及其衍生物。

毕业论文关键词: 氮杂环卡宾; α,β-不饱和醛; 催化氧化；α,β-不饱和酸 源Q于W优H尔J论K文M网WwW.youeRw.com 原文+QQ75201.,8766

中文摘要 I

关键词 I

1。 综述 1

1。1引言 1

1。2氮杂环卡宾作为有机小分子催化剂 1

1。2。1 氮杂环卡宾的起源 1

1。2。2 氮杂环卡宾作为有机小分子催化剂的开端 2

1。3 Breslow中间体 3

1。4  α,β-不饱和酰基唑中间体 4

1。4。1 氧化得到α,β-不饱和酰基唑中间体 4

1。5 小结 8

2。氮杂环卡宾对肉桂醛类化合物的直接催化氧化研究 9

2。1 前言 9

2。2氮杂环卡宾对肉桂醛类化合物的直接催化氧化研究 9

2。3实验部分 12

2。3。1催化剂a的制备 12

2。3。2 肉桂醛的氧化 14

2。4小结 16

致  谢 17

参考文献 18

1。综述

1。1引言

有机小分子催化是近十多年来研究最热门的领域之一，碳-碳键的形成又是构建新化合物的重要途径，因此有机催化合成方法已经受到了有机化学研究者的广泛关注。氮杂环卡宾作为有机小分子催化剂，由于其反应选择性好、污染小、操作简便等特点，近年来迅速成为了一个新的研究热点来自优W尔Y论W文C网WWw.YoueRw.com 加QQ7520,18766 。氮杂环卡宾对于醛有良好的催化效果，而肉桂醛是一种非常常见的不饱和芳香醛，类似的三氮唑NHC催化肉桂醛得到氢化肉桂酸的反应已经有过报道，但反应得到肉桂酸尚需要进一步探索。 我们希望得到肉桂酸同时利用氧气作为氧化剂，希望能同时找到一种切实有效且经济环保的氧气作为廉价、高效的氧化剂应用于有机化学反应当中的方法，也为开发氧气作为反应的经济氧化剂提供新的思路。

1。2氮杂环卡宾作为有机小分子催化剂

1。2。1 氮杂环卡宾的起源

1832年，Wöhler 和 Liebig[1]报道了一个苯甲醛的安息香缩合反应，该反应是用氰根负离子（CN-）来催化的。1903年，Lapworth[2]对该反应进行了研究并提出了反应机理，他认为第一分子的苯甲醛1-1首先与氰根负离子（CN-）作用会生成中间体1-3，然后经过一个质子的转移从而形成更稳定的中间体1-4，其具有亲核性可以对另一分子苯甲醛进行亲核加成，生成中间体1-5，伴随KCN的脱去最终得到安息香缩合产物1-2（Scheme 1-1）。