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摘要：本文以1,10-邻菲啰啉为原料，以无水乙醇为溶剂，经过反应后再经过氯化亚锡-盐酸还原得到中间产物5-氨基-1,10-邻菲啰啉。中间产物再经过与4-溴-1,8-萘酐反应合成目标产物。将实验过程中出现的两种中间产物及目标产物分别进行紫外、荧光光谱以及核磁共振氢谱的表征，通过这些谱图数据来确定它们的结构。37471
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关键词：4-溴-1,8-萘酐、1,10-邻菲啰啉、4-溴-N-（ 5-氨基-1,10-邻菲啰啉）-1,8-萘酰亚胺；合成，表征。
Synthesis and Characterication of 4-bromo-N-（5-amino-1,10-phenanthroline）-1,8-naphthalimide
Zhang Shengbin
Adviser:Zhao Changchun
Abstract: The intermediate product 5-amino-1,10-phenanthroline was synthesized by the reduction of stannous of chloride-hydrochloric acid after reactions of 1,10-phenanthroline in ethanol. The target product was synthesized by reaction of the intermediate product and 4-bromo-1,8-naphthalic anhydride. The two intermediate products obtained during the experiments and the target product was characterized by UV, fluorescence spectra and 1H NMR spectra, through which to determine their structures.
Keywords: 4-bromo-1,8-naphthalic anhydride,1,10-phenanthroline monohydrate,
4-bromo-N-（5-amino-1,10-phenanthroline）-1,8- naphthalimide; synthesis,characteri-
cation.
1、前言
荧光化合物发出荧光是自然界的一种非常常见的现象，当波长相对短的紫外光线射到某些荧光物质的时候，这些物质就会在很短的时间内发射出各种不同颜色以及不同强度的可见光，一旦停止紫外光线的照射，这种可见光线就会迅速消失[1]。荧光分析法是利用某些物质被紫外光照后所发生的能反映出该物质的荧光，可以进行定性或定量分析的方法[2]。
如今，在科学技术的发展和人们生活水平提高的同时，人们对有机荧光化合物的研究越来越广泛和深入[3]。大部分荧光物质除了作为广泛应用于纺织、纸张、合成洗涤剂、塑料的染料行业外，还在有机染料、涂料、化学及生化分析、光学增白剂、光电转换、激光、液晶显示、大型设备的金属探伤、太阳能收集器及药物示踪等领域得到了广泛的应用[4-5]。
5-氨基-1,10-邻菲啰啉是广泛用于农用化学品、染料、医药、纺织助剂、添加剂、表面活性剂、螯合剂等领域[6]的重要的化工原料。主要合成方法有氯化亚锡或铁粉还原法。
由于1,8-萘酰亚胺具有很高的热稳定性、耐光性和牢度，所以1,8-萘酰亚胺类化合物常常作为荧光增白剂、荧光染料等。根据近年来的许多研究结果就会发现，此类化合物本身就同时具有很好的光化学稳定性和相当高的量子效率，可应用于光电敏感材料、太阳能收集器、液晶材料、DNA嵌入剂、激光染料、化学荧光探针[7-15]等高技术领域。
在大部分文献中，到目前为止不管是我国还是国外，人们对1,8-萘酰亚胺类化合物的研究方向主要都集中在改变N原子取代基以及萘环上4-位取代基的改变。我国幅员辽阔，矿产资源丰富，尤其是丰富的煤矿资源，因此大量研究和应用1,8-萘酰亚胺类化合物在我国是大有前途并有深远意义的。对1,8-萘酰亚胺类化合物a（图1-1）进行改变：即在萘环的4位上引入给电子基团，化合物a的衍生物共轭体系就成为化合物b（图1-1）所表示的分子内吸—供电子的另一化合物。像处于这样或类似这样体系中的电子在光的照射下就会很容易发生跃迁，从而产生荧光。