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图 1-1 1,8-萘酰亚胺类化合物的改变
本文主要研究了以1,10-邻菲啰啉为原料，经过硝酸和硫酸的硝化反应生成中间产物5-硝基-1,10-邻菲啰啉，再经过浓盐酸和氯化亚锡还原法合成另一中间产物5-氨基-1,10-邻菲啰啉。5-氨基-1,10-邻菲啰啉再与4-溴-1,8-萘酐在一定的条件下反应合成最终目标产物4-溴-N-（ 5-氨基-1,10-邻菲啰啉）-1,8-萘酰亚胺。
2、实验部分
2.1 实验仪器与试剂
浓硫酸（AR.）、浓盐酸（AR.）浓硝酸（AR.）、水合邻菲啰啉（AR.）、乙醇（AR.）、氢氧化钠（AR.）、85%水合肼（AR.）、甲醛溶液（35%~40%）；氯化亚锡、5-氨基-1,10-邻菲啰啉（实验所得）、4-溴-1,8-萘酐（AR.）、无水乙醇（AR.）。
直流冷凝管、三口烧瓶、回流冷凝管、恒压滴液漏斗、温度计（100℃）、温度计(200℃)、磁力搅拌器；核磁共振氢谱仪：Bruker DPX 400 MHz核磁共振仪，其中溶剂为CDCl3，内标为TMS；荧光光谱仪：F-380型单光束荧光分光光度计，紫外光谱仪：UV-VIS TU-1901紫外可见分光光度计。
2.2 5-硝基-1,10-邻菲啰啉的合成
在参照相关文献方法[16]的条件下，进行如下合成路线（图2-1）：在装有球形回流冷凝管、200℃温度计、恒压滴液漏斗及恒温加热磁力搅拌的250mL三口烧瓶中加人5.00g邻菲罗琳，然后再往三口烧瓶中缓慢加入15.00mL的浓硫酸，一边加一边摇晃，直至二者混合均匀，溶解；然后继续搅拌，加热，慢慢滴加40.00mL浓硫酸和浓硝酸(二者体积比为1:1)的混合物，加热，使温度控制在150℃左右1h；然后在170℃下回流2h左右，冷却至室温，将反应液慢慢倒入到准备好的冰水中，用10%的氢氧化钠溶液将反应液的pH调节至6.0左右，然后加水进行减压抽滤，水洗三次左右，干燥产物，称量，得4.13g土黄色5-硝基-1,10-邻菲啰啉。然后再加入50.00mL的无水乙醇，加热使产物溶解，蒸发除去溶剂至30.00~40.00mL，结晶，干燥，得淡黄色固体3.65g，此固体为中间产物5-硝基-1,10-邻菲啰啉。1H NMR（400MHz，CDCl3，298K，TMS）：δ9.339~9.384（m，2H，2,9-phen-H)，9.020~9.070（d，1H，7-phen-H)，8.699（s，1H，6-phen-H)，8.425~8.437（d，1H，4-phen-H)，7.771~7.875（m，2H，3,8-phen-H）。