氮杂环类分子的合成与表征

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摘要：喹唑啉酮是一类具有良好大π键共轭结构和极其丰富的取代基的化合物。其1、2、3位很容易被氢化或被其他基团取代，取代产物在医学、遗传学上又有着重要的作用。多年来，人们一直致力于喹唑啉酮类衍生物的合成，发展了一系列不同的合成思路和方案。本文主要利用腙类席夫碱与9-蒽醛合成一种喹唑啉酮的新型席夫碱衍生物 (S,E)-2-(9-蒽基)-3-(1-(2,4-二羟苯基) 乙基亚胺)-2,3-二氢喹唑啉-4-酮，并用熔点、红外光谱、紫外光谱等分析方法对其进行了系统的结构表征，初步确定(S,E)-2-(9-蒽基)-3-(1-(2,4-二羟苯基) 乙基亚胺)-2,3-二氢喹唑啉-4-酮化合物的结构。49828

毕业论文关键词：氮杂环化合物；席夫碱；合成；9-蒽醛；红外光谱

Synthesis and characterization of nitrogen heterocyclic molecule

Abstract: As we all known, quinazolinone is a kind of compounds with a large π-conjugation backbone conjugated structure and extremely rich substituents. The 1,2,3-positions can be easily substituted by hydrogenated or other groups, and the substituted products play an important role in medicine and genetics. Over the years, researches have been committed to the synthesis of quinazolinone derivatives and developed a range of different synthetic strategies and programs. In this paper, a novel quinazolinone Schiff-base was synthesized which derived from anthracene-9-carbaldehyde and (S,E)-2-(anthracen-9-yl)-3-(1-(2,4-dihydroxyphenyl) ethylideneamino)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one, in addition, by melts point analysis methods, IR spectrum and Uv-vis spectrum, the compounds are characterized systemically to determine the structure of compounds preliminarily.

Key Words: Nitrogen heterocyclic compound; Schiff-base; Synthesis; Characterizationan; thracene-9-carbaldehyde; IR spectrum

摘要 2

引言 3

1 实验部分 4

1.1 仪器与试剂 4

1.2 实验装置 5

1.3 实验方法 5

2 结果与讨论 5

2.1 目标化合物的分子结构 6

2.2 目标化合物的分析 6

2.2.1 目标化合物的熔点分析 6

2.2.2 目标化合物的红外吸收光谱（IR）分析 6

2.2.3 目标化合物的紫外-可见光谱（UV-VIS）分析 6

3 结论 8

致谢 11

氮杂环类分子的合成与表征

引言

1864年德国化学家Hugo.schiff首次使用水杨醛、苯胺在铜离子催化下合成了含有亚胺基“-HC=N-”或烷亚胺“-RC=N-”等特征基团的一类新颖有机化合物，被称作席夫碱。由于此类化合物中的氮原子易与金属离子或生物大分子等发生配位反应，是良好的单核或多核配体，从而引起吸收光谱的改变，其被普遍应用于这些组分的光度分析法中[1]。

按反应基团，席夫碱可分为缩酮类席夫碱、缩胺类席夫碱、胍类席夫碱、腙类席夫碱、缩氨基脲类、含硫缩氨基脲类席夫碱、氨基酸型席夫碱、水杨醛类席夫碱、氮杂环类席夫碱及其他类[2]。由羰基化合物与肼类化合物反应生成的一类席夫碱被称作腙类席夫碱[1],此类化合物具有新颖的材料性能、良好的配位性能，在抗肺结核、抗麻风病、抗细菌和病毒传染等医学领域有较好的应用[3]。