摘  要本论文介绍了四氢异喹啉，2,6-二氰基苯胺以及它们的衍生物所具有的生物特性及作用，同时报道了相关化合物的合成方法，并列举了国内外相关合成实例;主要研究了2-苄基-8-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成研究内容，包括其具体合成方法，所用的试剂及仪器等，同时对所得产物进行了红外，核磁以及高分辨质谱等检测确定了其结构。69200

该论文有图16幅，表2个，参考文献25篇。

毕业论文关键词：异喹啉  2,6-二氰基苯胺  合成

Study on the Simple and Effective Synthesis of 2-Benzyl-8-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivatives

Abstract This thesis describes the biological characteristics and effects of tetrahydroisoquinoline (THIQ) and 2,6-dicyano-aniline and their derivatives. This thesis also introduce the synthetic methods of related compoundsat home and abroad; The synthesis of 2-benzyl-8-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives was mainly studied in the research, including its synthetic approach,the use of reagents and equipment. And at same time, we determined the structure of all the products by IR, NMR and HRMS. 

Key Words: isoquinoline  2,6-dicyano-aniline  synthesis

目  录

摘要Ⅰ

Abstract-Ⅱ

目录Ⅲ

1 绪论-1

1.1选题依据与意义-1

1.2 国内外研究现状2

2 实验部分-4

2.1研究内容4

2.2实验内容7

3 结果与讨论19

参考文献21

致谢23

1 绪论

1.1选题依据与意义

异喹啉及其衍生物广泛的存在于多种天然产物之中, 这类化合物大多具有生物活性[1]。四氢异喹啉是异喹啉重要的衍生物，研究发现四氢异喹啉的衍生物也具有多种多样的药理活性[2], 比如有较强的抗高血压[3]、抗心律失常[4]、抗血栓活性[5]、抗微生物、抗癌和抗病毒等作用，同时也是合成抗胃溃疡药的重要的中间体[6]。天然的四氢异喹啉，例如HIV-1抑制因子及其逆转录酶就曾在文献中被连续报道。四氢异喹啉类的化合物对肾上腺素受体和钙通道都有较大的影响[7], 实际上大量的四氢异喹啉衍生物本身就是植物碱, 具有重要的生物活性,从天然植物中提取出的吗啡,就具有四氢异喹啉的结构单元；同时在一些中草药中也存在四氢异喹啉的结构单元，例如某些具有心血管药理活性的中草药，它们中的有效成分的基本母核就是四氢异喹啉。由此可见四氢异喹啉衍生物具有多种多样的药理及药物活性, 在药物研究和制药生产上具有重要的应用[8]，下图是一些具有生物活性四氢异喹啉衍生物。

图1-1 一些具有生物活性的四氢异喹啉化合物

2,6-二氰基苯胺是典型的受体—供体—受体（A-D-A）系统，这个系统包含一个电子供体和两个电子受体，而且处于相邻的位置，具有很强的光学性质，可以应用于人造激光器材，表现出线性和非线性的性质，也可用于制作分子电子器件和新型荧光材料和半导体材料。这类化合物还具有类似于抗利什曼虫药的生物性质，具有一定的药物活性[9-10]。因此，合成这类化合物具有重要意义，已经吸引了有机合成领域的化学家的关注。下面我们简单叙述一下四氢异喹啉和2,6-二氰基苯胺在国内外的研究状况。

1.2 国内外研究现状

1.2.1 2,6-二氰基苯胺的研究现状

Tang, Jian-Hong等以酮，丙二腈和醛为主要原料合成了2,6-二氰基苯胺。反应以乙醇为溶剂，乙酸铵为催化剂，回流反应获得了一系列取代的2,6-二氰基苯胺衍生物 [11]。

Bagher以取代肉桂腈和三分子丙二腈为主要原料，以乙醇为溶剂，氢氧化钠为催化剂，常温常压下反应6h，通过其中一分子丙二腈断裂产生甲基合成了2,6-二氰基苯胺[12]。