Yu 以丙二腈和α, β-不饱和羰基化合物为原料，哌啶为催化剂，乙醇为溶剂合成了2,6-二氰基苯胺[13]。论文网

Al-Mousawi以取代肉桂腈和2-氨基-1-丙烯基-1,1,3-三甲腈为原料，蒙脱石为催化剂，在温度为180℃的条件下反应5-10分钟成功构建了一系列2,6-二氰基苯胺衍生物[14]。

Veverkova以取代查尔酮和丙二腈为主原料，氯苯为溶剂，在温度为125℃的环境下，反应5分钟成功获得了2,6-二氰基苯胺的衍生物[15]。

1.2.2 异喹啉的研究现状

文献报道了许多合成异喹啉的例子，其中Yuan以2-(4-硝基苯基)乙胺和甲醛为原料，碳酸氢钠为催化剂，二氯甲烷为溶剂，通过在常温常压下反应2.5h即可生成异喹啉衍生物[16]。

Chen以2-（4-甲氧基苯基）乙胺和甲醛为主要原料，Ni为催化剂，在萘的存在下，85℃回流反应2h，得到了异喹啉衍生物[17]。

Agrawal以2-苯基丙胺和醋酸酐为主要原料，乙二醇为溶剂，二苯二硫为催化剂，在二氧化硒的存在下合成了异喹啉衍生物[18]。

Kendall则是以取代2-苯基丙胺和甲酸乙酯作为主要的原料，二氧六环作为溶剂，二氧化锰为催化剂，在温度为160℃的环境下，通过回流反应18h, 最终获得了一系列的异喹啉衍生物[19]。

Bayrakdarian以甲醛，取代苯丙氨酸和甲基胺作为主要原料，乙腈作为溶剂，在常温常压环境下，反应1h，合成了异喹啉衍生物[20]。

Boyle以2-氨基-3-（4-氯苯基）丙酸，甲酸，4-甲基吗啉和取代二氯吡啶为原料，甲醇为溶剂，硫酸为催化剂，通过回流反应合成异喹啉衍生物[21]。

Smith等以1-氨基-2,2-二甲氧基乙烷和取代苯甲醛为主原料，水为溶剂，酒石酸钠钾，氢氧化铵为催化剂，在pH值等于9的酸性条件下制得了一系列的异喹啉衍生物[22-25]。

2 实验部分

通过查阅相关的文献，我们发现异喹啉具有很好的生物活性，含有二氰基苯胺结构单元的四氢异喹啉更是具有良好的药物活性和光学性质，应用范围十分广泛。尽管已有部分文献报道了这两类化合物的合成，但是主要是异喹啉与二氰基苯胺相对分开的合成，而关于合成含有二氰基苯胺结构的异喹啉的文献相对较少。如果可以通过简单的底物，一步反应将二氰基苯胺直接构建到异喹啉结构中去，这是一个非常好的思路。而且，通过将两者相结合，可能得到的化合物将既具有异喹啉的药物活性，同时又具有二氰基苯胺的光学活性，那样结果就更有意义了。因此寻找新的反应底物，使用一种简单、有效的方法合成6-氨基-5,7-二氰基异喹啉衍生物具有一定的研究价值。文献综述

2.1 研究内容

本文拟以N-苄基-4-哌啶酮、芳醛和丙二腈作为反应底物，研究实现四氢异 

喹啉衍生物有效的合成。选择使用N-苄基-4-哌啶酮的目的是因为如果反应可以顺利实现，那么所形成的产物，其结构会既包含了A-D-A的体系，又含有异喹啉的结构单元，可以完成预先的合成设计目的。

2.1.1 研究条件初探

为了能够实现我们的合成设计，首先需要对反应的条件进行初探。研究中选择了N-苄基-4-哌啶酮、丙二腈和苯甲醛作为模板反应的底物，研究它们在不同条件下反应情况 (Scheme 1)。反应以实验室常见的试剂Et3N作为催化剂、常用的水、甲醇、乙醇、DMF、THF、乙腈等作为反应溶剂，在80 oC加热反应，定期使用薄层层析法检测反应进程。研究表明，除了水不能作为反应的溶剂外，在其他溶剂反应都有不同程度的发生现象，根据反应的处理结果，在相同的反应时间（2h）内，从乙醇的反应体系中获得的产物产率最高。在反应中也研究了其他催化剂的催化效果，如DBU，C5H11N、DMAP、K2CO3、NaOH等，除了NaOH效果较好以外，其他催化剂的催化能力一般。通过对反应温度的研究，发现室温或40 oC时，反应的收率都较差，因此温度对反应的收率有较大影响。对反应的时间进行筛选时，发现反应在3h左右基本可以结束，更长的反应时间(4h)对反应的收率没有明显的改进，但反应时间不够 (2h)，对产物的收率影响较大。需要指出的是，在反应中如果不加任何催化剂，反应不会发生，说明Et3N在本反应中是起关键作用的。筛选反应结果列于表2-1中。将获得的产物进行IR、 1H NMR和高质的表征，可以确定产物符合预先设计的目标产物应该得到的结构(具体的分析见结果讨论部分)。