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    摘要:脒是氮取代的羧酸类似物,脒类化合物是重要的有机合成中间体,在农药和医学等方面有着广泛的应用。本课题论文主要探究一系列芳香族伯胺和仲胺对氯代甲酰苯胺和N-(4-(3-三氟甲基-4-氯)苯氧基)甲酰苯胺对应的异腈的亲核加成反应。首先利用氯代苯胺与甲酸发生甲酰化反应生成相应的氯代甲酰苯胺,再以二甲苯作为溶剂,用三乙胺来提供碱性环境,以POCl3为脱水剂,使取代甲酰苯胺和N-(4-(3-三氟甲基-4-氯)苯氧基)甲酰苯胺分别脱水生成对应的中间体异腈,之后加入催化剂Cu2O和芳香族胺得到产物脒。通过1H谱分析产物的纯度以及产率,从而得出该方法在芳香族类化合物的合适反应范围。9691
    关键字:脒;取代苯异腈;芳香胺;合成
     Substituted benzyl isonitrile addition reaction of aromatic amines
    Abstract:Amidino nitrogen - substituted carboxylic acid analogs,amidine compounds are important intermediates in organic synthesis.They has wide range of applications in pesticide and medicine.The main topics to explore a range of chlorinated aromatic amide agent formyl aniline and 2 corresponding isonitrile nucleophilic addition reactions。Substituted aniline and formic acid occurs hydroformylation reaction generated corresponding of substituted formyl aniline,then to toluene as solvent,with three ethylamine to provides alkaline environment,to POCl3 for dehydration agent, makes substituted formyl aniline dehydration generated intermediate isocyanide, without separation,use Cu2O as catalyst, directly joined diethylamine in reaction liquid, and isocyanide occurs addition reaction products amidine。The product was analyzed by H spectral purity and yield of the method to arrive at a suitable reaction of the aromatic compound ranges.
    Key words:amidine;Substituted isocyanide;Aromatic amines;synthesis
    目录1 绪论
    1.1脒的用途及制备意义
    脒是氮取代的羧酸类似物,通式 ,其中R可以是烃基,也可是其他基团,例如R为甲基的称乙脒,R为苯基的称苯甲脒,R为霉菌素的称脒基霉菌素。脒类化合物是重要的有机合成中间体[1],广泛应用于抗生素、利尿剂、消炎药、驱虫剂和广谱杀螨剂[2,3],可用于合成氮杂环化合物。早期的临床试验证明,芳香二脒类化合物不仅具有抗原虫活性,而且表现出杀虫、抗细菌、真菌、病毒及肿瘤活性,对早期非洲锥形虫症和利什曼原虫症有一定的治疗作用,早在1930年,芳香二脒类化合物就已经被发现是一种治疗原虫疾病的有效药剂,应用于临床。环脒具有较好的催化活性,是环氧树脂和聚氨酯的固化剂。脒还是甲脒类紫外线吸收剂的主要构成部分,脒的 NH或NH2中的某一个H或者多个H被取代基取代后会形成多种紫外线吸收剂。例如头孢硫脒是我国首先用于临床的头孢类广谱抗菌药,由于其抗菌谱广,抗菌作用强.毒副作用少,临床应用较为广泛;啶虫脒具有内吸性强、用量少、速效好、活性高、持效期长、杀虫谱广、与常规农药无交互抗性等特点,啶虫脒是吡啶类化合物,除了具有触杀和胃毒作用外,还具有较强的渗透作用,且显示速效的杀虫活力,是防治蚜虫较为理想的新型杀虫剂[4-8];氯苯乙脒,为一种新的血管扩张剂[9];N,N’-二苯基甲脒是一种重要的化工合成中间体,在医药[10]、农药、染料[11]、合成增感剂[12]等方面有着广泛的应用。
    由于脒的用途不断扩大,其合成方法的研究也引起了科学家更多的重视。1975年Gautier等对脒的合成及应用进行了较为详细的综述。1991年Boy也综述了脒的合成进展,1996年刘毅峰等也综述了脒的合成及应用研究进展。脒的经典合成方法是酰胺缩醛法,腈的氨解法和原甲酸酯法。近年来国内外也对这些方法进行了较大的改进,原料易得、使合成工艺简化和提高产率。较新的合成方法有改进的Pinner法、肟的还原法、Sm/TMSCl/H2O(微量)体系法、氨基还原法、催化合成法、酯合成法等。新方法使合成脒的原料、品种范围拓宽。有些方法简单易行.具有较好的应用前景。对于这些方法,很多都有一个共同的缺点,就是操作过程都比较复杂,其复杂之处在于操作过程中将产物进行分离比较困难。所以,新的眯合成工艺的研究具有重要的意义。
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