摘要三唑类化合物及其衍生物是性能优异的高能量密度化合物的典型代表，除氮含量高 以外，还兼具高密度、高标准生成焓，稳定性好等众多优点。大量研究表明，通过一系 列化学反应在化合物分子结构中引入-NO2、-N=N-、-N3、-NHNO2 和-CONH-等高能基团， 可显著提升化合物的爆轰性能。前人在利用羧基的酯化反应以及将羧基转化为酰氯化合 物后发生醇解、胺解等反应，从而在可在化合物分子中引入一个或多个硝基提升化合物 爆速与爆压等方面有着不错的成果。本课题实现直接在三唑环上引入甲羧基，得到甲羧 基三唑化合物并对化合物进行了熔点测定或核磁共振氢谱、碳谱的表征，同时探讨了 3- 氨基-5-羧基-1,2,4-三唑、4,5-二羧基-1,2,3-三唑以及 4-羧基-5-硝基-1,2,3-三唑发生环加成 反应的反应机理。77974

毕业论文关键词：三唑类化合物；衍生物；高能量密度化合物；甲羧基；环加成反应。

毕 业 设 计 说 明 书 外 文 摘 要

Title: Studies on the Synthesis of Carboxyl Azoles

Abstract Triazoles and its derivatives are typical representatives of the high energy density compounds, beyond high nitrogen content, triazoles also possess high density, high standard formation enthalpy, superior stability and many other wonderful advantages。 A lot of research shows   that,

for getting more excellent high energy density compounds, high-energy groups，such as   -NO2,

-N=N-, -N3, -NHNO2 and -CONH- could be carried into molecules through a series of chemical reactions。 In order to increasing detonation velocity and detonation pressure, etc , one or more nitro were introduced into an energetic compound, many researchers already have some successful in useing the ester reaction of carboxyl or converting carboxyl to chloride reagents for triggering  the  alcoholysis  or amine  reactions。  In  this  paper, several  carboxylic  triazoles was

synthesized and the structures of the compounds were confirmed by melting point， 1H NMR or

13C NMR。 In addition, the condensation cycloaddition reaction mechanism of 3-amino-5-carboxyl-1,2, 4-triazole; 4,5-biscarboxyl-1,2,3-triazole and 4-carboxyl-5-nitro-1,2,3- triazole were proposed。

Keywords ： triazoles; derivatives; high energy density compounds; carboxylic; cycloaddition reaction。

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目 次

1 引言 1

1。1 高能量密度化合物 1

1。2 氮杂环含能化合物 1

1。3 唑类氮杂环化合物 3

1。3。1 四唑类化合物的研究 4

1。3。2 三唑类化合物的研究 4

1。4 羧基含能化合物的反应 5

1。4。1 酯化反应 5

1。4。2 酰氯的醇解、胺解等反应 6

1。5 课题的研究意义 6

2 实验部分