2。1 试剂与仪器 8

2。2 甲羧基三唑化合物的合成 9

2。2。1 3-氨基-5-羧基-1,2,4-三唑的合成 9

2。2。2 4,5-二羧基-1,2,3-三唑的合成 10

2。2。3 4-羧基-5-硝基-1,2,3-三唑的合成 10

2。3 甲羧基氧化呋咱化合物的合成 12

2。3。1 3-甲基-4-醛基-2-氧化呋咱的合成 12

2。3。2 3-氨基-4-羧基-氧化呋咱的合成 12

3 结果与讨论 14

3。1 分析与表征 14

3。1。1 4,5-二氰基-1,2,3-三唑的结构表征 14

3。1。2 4,5-二羧基-1,2,3-三唑的结构表征 14

3。1。3 4-羧基-5-硝基-1,2,3-三唑的结构表征 14

3。1。4 3-甲基-4-醛基-2-氧化呋咱的结构表征 14

3。1。5 3-甲基-4-羧基-2-氧化呋咱的结构表征 14

3。1。6 3-氨基-4-羧基-氧化呋咱的结构表征 14

3。1。7 1H NMR 和 13C NMR 谱图的综合评价 14

3。2 反应机理 15

3。2。1 3-氨基-5-羧基-1,2,4-三唑的环加成机理 15

3。2。2 4,5-二羧基-1,2,3-三唑的环加成机理 15

3。2。3 4-羧基-5-硝基-1,2,3-三唑的环加成机理 15

第 II  页 本科毕业设计说明书

3。3 4,5-二羧基-1,2,3-三唑的合成方法对比分析 16

结论 18

致谢 20

参考文献 21

附录 A 各个化合物的核磁谱图 22

本科毕业设计说明书 第 1 页

1 引言

1。1 高能量密度化合物

含能材料（Energetic Materials，简称 EM）是一类在适当的外界激发前提下，能够实现 高速率、高输出的放出大量热量和气体的物质。其主要成分是一些结构中含有高能特征基团 的化合物。普遍认为，能量和密度比 HMX 高出 5 %[1]的含能化合物的即可称得上是高能量密 度化合物(High Energetic Density Compound，简称 HEDC)。目前已知的此类化合物主要是以 硝基为致爆基团的硝胺类化合物[2]，与早期（上世纪 70 年代以前）的 EM 相比，HEDC 普遍 具有很高的氮含量、密度、爆速、爆压及标准生成焓等优异爆轰性能。但这类含能化合物存 在明显局限性[3]：第一，其单体密度接近极限 ( ρma x =2。2 g/cm3 )，能量很难再有大幅度的提 升；第二，能量与感度、安定性之间存在矛盾：即能量越高，其感度也会随之提高并且安定 性将会降低。论文网