7 4-CH3 1g 74

8 3,4-(CH3)2 1h 85

9 2-OCH3 1i 80

10 4-OCH3 1j 86

a Isolated yields。

Reaction time: about 3h。

二、实验部分

（一）仪器

主要仪器：用XT-5型显微熔点仪测定熔点；在岛津Tensor 27型红外光谱仪上测定红外光谱，KBr压片；在Bruker DPX-400 MH核磁共振仪上测定核磁共振谱；用美国布鲁克公司的micrOTOF-Q型电喷雾飞行时间质谱仪测定HMRS；论文网

（二）试剂

萘查尔酮, 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，对甲苯磺酸，乙腈，DMF

（三）合成通法

将萘查尔酮（1mmol）和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶（1mmol）加入到一个50ml干燥洁净的圆底烧瓶中，以0。1g对甲苯磺酸作为催化剂，在8ml乙腈中反应，圆底烧瓶接上冷凝管, 油浴加热，反应温度为80oC，反应半小时后点板，并记录点板情况。每隔一段时间点一次板并记录，反应约3h，从反应器中取下，冷却，有固体产物析出。抽滤，用DMF对产物进行重结晶，得到纯净固体，干燥，计算产率。将产品装入干燥洁净的核磁管，用400MHz核磁进行表征，得到氢核磁共振谱数据。

（四）化合物表征

7-(3-fluorophenyl)-9,11-dimethyl-6,11-dihydrobenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10(5H,9H)-dione (1a)

m。p。 233-234 C; IR (KBr, , cm-1): 1701, 1657, 1613, 1556, 1489, 1436, 1410, 1387, 1360, 1284, 1249, 1193, 1093, 1072, 940, 898, 784, 763, 750, 689, 643;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) (δ, ppm): 8。36-8。34 (m, 1H, ArH), 7。46-7。43 (m, 3H, ArH), 7。33-7。31 (m, 1H, ArH), 7。26-7。21 (m, 1H, ArH), 7。06-7。03 (m, 1H, ArH), 6。99 (d, J = 7。6 Hz, 1H, ArH), 3。73 (s, 3H, CH3), 3。16 (s, 3H, CH3), 2。84-2。80 (m, 2H, CH2), 2。47 (d, J = 6。4 Hz, 2H, CH2); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6:CDCl3 = 6:1) (δ, ppm): 163。7, 161。2, 160。2, 155。2, 151。2, 150。3, 150。1, 140。8, 140。7, 139。5, 133。4, 131。2, 130。3, 130。2, 128。2, 127。4, 126。5, 126。3, 123。6, 114。8, 114。6, 114。4, 114。2, 107。0, 29。9, 28。4, 27。4, 24。4;HRMS (ESI): m/z calcd for C23H18FN3NaO2[M+Na]+: 410。1281, found: 410。1275。

7-(4-fluorophenyl)-9,11-dimethyl-6,11-dihydrobenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10(5H,9H)-dione (1b)来:自[优.尔]论,文-网www.youerw.com +QQ752018766-

m。p。 259-260 C; IR (KBr, , cm-1): 1702, 1661, 1597, 1554, 1512, 1446, 1411, 1389, 1361, 1285, 1251, 1231, 1157, 1093, 998, 963, 836, 785, 750, 646, 608, 547;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) (δ, ppm): 8。35 (t, J = 4。0 Hz, 1H, ArH), 7。45 (t, J = 4。0 Hz, 2H, ArH), 7。33-7。25 (m, 3H, ArH), 7。22-7。18 (m, 2H, ArH), 3。73 (s, 3H, CH3), 3。16 (s, 3H, CH3), 2。82 (t, J = 7。6 Hz, 2H, CH2), 2。47 (t, J = 7。6 Hz, 2H, CH2);13C NMR (100 MHz, DMSO-d6:CDCl3 = 6:1) (δ, ppm): 160。3, 155。0, 151。2, 151。0, 139。5, 133。4, 131。2, 129。7, 129。6, 128。3, 127。5, 126。6, 126。5, 115。4, 115。2, 107。3, 29。9, 28。4, 27。4, 24。5；HRMS (ESI): m/z calcd for C23H18FN3NaO2 [M+Na]+: 410。1281, found: 410。1290。