较好的除草活性。刘长春[20]报道的2,6-二氟苯甲酰基脲，经实验证实，对小藜、苘麻的抑制都达到70%以上；赵国锋[21]等合成的氯代磷酰基脲类化合物有良好的除草活性，在0。005%浓度下对油菜根的抑制活性较高。论文网

还对植物生长具有调节性。汪焱钢等[22]合成的一系列N-(1H-3-羧基-1,2,4-三唑-5-基)-N′-芳氧乙酰基脲化合物，测试后发现，其具有植物生长调节活性；邵宇[23]等合成的5个含噻二唑环芳甲酰基脲的化合物，当苯环的对位为溴时，细胞分裂素活性为46%。

研究表明，若将各种生物活性基团导入噻二唑环母核，则有望得到具有更高生物活性的物质。据有关报道含1,3,4-噻二唑的酰基脲类物质拥有良好的杀虫、杀菌、除草、植物生长调节等作用，如：

杀虫活性。韩峰[24]等人合成的1,3,4-噻二唑基芳酰基脲化合物，测试表明，对蚕豆蚜的杀虫效率达90%以上。具有很好的发展推广前景。

杀菌作用。颜玲[25]等通过反应将噻二唑和芳甲酰基脲官能团放入一个分子式中得到一种新的物质，发现其对小麦纹枯病产生了较好杀菌性，具有一定的参考价值;邵宇[26]等报道，含1,3,4-噻二唑的取代芳酰基脲有抗真菌活性，特别是对水稻纹枯病菌和番茄灰霉病菌效果明显

对植物生长的调节作用[27-29]。其中熊略[27]等人合成的N-{5-[1-(间氯苯氧)乙基] -1,3,4-噻二唑-2-基}-N′-芳酰基脲化合物具有较高的生长素活性；詹秀环[28]等将噻二唑与酰基脲类化合物反应，生成的新物质实验后得出，可对大豆种子发芽及幼苗的生长具有促进效应；汪焱钢[29]等人合成的N-(1,3,4-噻二唑-2-基)-N′-芳氧乙酰基脲化合物具有良好的生长素促进作用，N-(1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-2,4-二氯苯氧乙酰基脲的生长素活性的促进率为40。1%，N-(1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-2,4,6-三氯苯氧乙酰基脲的促进率为35。5%。

为获生物活性更好的植物生长调节剂，基于活性拼接原理，设计合成标题化合物，其合成路线如下：

1 实验部分

1。1仪器与试剂   

1。2中间体的制备

1。2。1  中间体I的制备

先按照要求组装好所需的所有装置，在100 mL的三颈瓶中依次加入1。83 g(0。020 mol)氨基硫脲、5。025 g(0。025 mol)4-溴苯甲酸和12 mL的1,4-二氧六环，溶解后安装回流装置，回流装置末端连接干燥管。常温下磁力搅拌，用恒压滴液漏斗0。5h内慢慢滴加6 mL(0。075 mol)三氯氧磷。滴加完毕后升温到50℃搅拌0。5h。然后缓慢升温至90-100℃，每隔半个小时TLC跟踪一次，微沸回流5h。反应不再进行时，用减压蒸馏装置，蒸出多余的1,4-二氧六环和三氯氧磷得到黄色黏稠固体。加入适量冰水，静置一段时间，用20%的NaOH中和，调整pH=8。隔夜后抽滤，烘干，重结晶。产率65。42%，m。p。 218-221℃。文献综述

1。2。2  中间体II的制备

在100 mL三颈瓶中加入7。001g(0。05 mol)2-氟苯甲酸，安装带干燥管的回流装置，一次性加入10 mL氯化亚砜，设置油浴温度80℃，磁力搅拌至反应结束，约4。5h，用减压蒸馏装置，蒸出氯化亚砜，得到2-氟苯甲酰氯液体。

1。2。3  中间体III的制备

取一250 mL三颈瓶安装搅拌装置、滴加装置和回流装置，回流装置末端安装干燥管，冰水浴条件下进行反应，向三颈瓶中加入40 mL的浓氨水，在机械搅拌和回流冷凝条件下滴加上述制得的2-氟苯甲酰氯液体，20分钟内滴加完毕。继续反应1h，抽滤，用水洗涤，使pH=8，烘干得土灰色固体，产率43。6%，m。p。 114-117℃。

1。2。4  中间体IV的制备

往三口烧瓶中加1。389 g(0。01 mol)2-氟苯甲酰胺和1,2-二氯乙烷 在100 mL三颈瓶中充分溶解，装上带有干燥管的回流冷凝管。将三颈瓶置于冰水浴中冷却至0-5℃，一次性加入0。02 mol（2。5 mL）草酰氯，室温下磁力搅拌1h左右，升温到50℃恒温加热3h。之后升温至80℃，回流8h，期间用pH试纸放在三颈瓶口观察（直到PH试纸颜色不再变化）每隔半个小时TLC板跟踪反应至完全，改为减压蒸馏装置，蒸去1,2-二氯乙烷和草酰氯，得到油状2-氟苯甲酰基异氰酸酯透明液体。