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1.1.2.3 三点接触理论
许多学者提出关于苦的化学呈模式与甜相似。这个模式包括3个部分: 分别为AH(亲电性基团)、B(亲核性基团)、X(疏水基团), 若呈物质的这3个基团分别与感受器的A′、B′、X′3点结合则产生甜。
Tamura等[7]认为, 苦分子中的亲电性基团AH与感受器的A′结合, 疏水性基团X与X′结合, 而感受器上的第3个B′位置必须是空的, 才能产生苦。
Temussi[8]认为呈物质的分子中AH- B的位置在立体结构上相反时, 也会有甜和苦的差异, 即AH于右方时是苦的, AH于左方时是甜的。
Belitz等[9]用三文空间坐标图显示亲电性基团(P+)、亲核性基团(P- )和非极性疏水性基团(a)的三文空间相对位置, 指出何种物质是甜的, 何种物质是苦的。当P+基团和P- 基团分别位于X轴和Y轴, 而疏水性基团a位于X或Z轴时, 该化合物就会产生苦, 当缺少P-基因时, 也会产生苦, 此时无须考虑疏水性基团的位置, 针对多种苦物质, 他们P+和P- 之间的距离大概为0.25～0.80nm。
1.1.3 苦物质
存在于食物和药物中的苦物质基本上都是天然存在的成分, 主要包括生物碱、萜类、糖苷类和苦肽类, 另外还有胆汁、某些氨基酸等, 一些含氮有机物及某些无机盐类也有苦。这些物质的分子大多含有诸如- NO2、= N、= N- 、- SH、- S- 、- SO2H、- S- S、= C= S 等官能团, 它们最广泛的结构特征首先是能作为配基形成金属离子鳌合物, 其次是都具有比较明显的脂溶性。
1.1.3.1 生物碱类
生物碱类是由吡啶、四氢化吡咯、喹啉、异喹啉或嘌呤等衍生物构成的含氨有机碱性物质, 多具有显著的生理活性( 与其旋光性密切相关) 。已知的生物碱大约6 000 种, 可分为59 类, 几乎全部具有苦, 且在一般情况下, 生物碱的碱性越强越苦, 成盐后仍苦。
奎宁是一种广泛作为苦基准物的生物碱,微溶于水。盐酸奎宁的阈值大约为10 ug/g[10]。咖啡因、可可碱和茶碱也是很重要的苦生物碱, 它们均属于甲基黄嘌呤类生物碱, 最常见于茶叶中,咖啡因在水中浓度为150～200 ug / g 时, 显中等苦, 如添加在可乐饮料中, 相于200 ug/g 。可可碱( 3, 7- 二甲基黄嘌呤) 类似于咖啡因, 在可可中含量最高, 亦常见于巧克力中。
生物碱在生理功能上起着重要的作用。如咖啡、茶叶、巧克力因含有一定数量的可可碱和咖啡因而具有提神醒脑的功效, 它们能够兴奋中枢神经系统, 也能增强肌肉收缩和促进代谢, 以致加快疲劳消除。最新科学成果表明, 嗅闻巧克力可刺激记忆。另外, 实验研究发现, 咖啡对重金属有过滤作用, 可防止铅、汞、砷等重金属的吸收。奎宁具有抗毒素的功效, 它能抑制过度兴奋的体温中枢, 排毒养颜, 使皮肤变得细嫩健美, 常见于苦瓜中。这些存在于食物中的碱性成分还能有效抵消酸性物, 保持人体酸碱平衡, 消除致病隐患。
1.1.3.2 萜类
萜类化合物种类繁多, 它们一般以含有内酯、内缩醛、内氢键、糖苷基等能形成螯合物的结构而具有苦。
最常见的萜类当数一种叫柠檬苦素的三萜类内酯化合物( A 环和D 环) , 它主要存在于脐橙和巴伦西亚橙中, 当榨取果汁时, 原被酶水解而打开的D 环在酸性条件下又重新封闭, 当其浓度达2～7 ppm 时就感觉得到苦。啤酒花中的稀有异二烯衍生化合物具有苦, 它们主要为异