1,3,4-噻二唑类化合物具有较好的除草活性。张自义[6]等得到一系列3-芳基-6-苯甲酰胺基均三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑,用盆栽法对单子叶植物和双子叶植物进行了土壤法处理的除草实验,与不施药空白对照,均显示出一定的除草活性。吴厚斌[7]合成的包含两个杂环的化合物 和 二者表现出了对稗草、反枝苋和油菜较好的抑制活性,前者就是著名的农药BCPT,它对稗草、反枝苋和油菜的抑制率分别为45.3%、87.0%、60.8%、78.4%。
1,3,4-噻二唑类化合物具有较好的杀虫活性。Matsumoto S,Suzuki S,Ohta H. [8]测试并报道了噻二唑类化合物在杀虫方面有较好的活性。车超 [9]等合成并测定了含1,3,4-噻二唑环的吡啶衍生物的杀虫活性,结果表明部分目标化合物的杀虫活性较高。
1,3,4-噻二唑类化合物具有较好的植物生长调节活性。宋新建等[10]发现1,3,4-噻二唑类化合物具有较好的植物生长调节活性。陈传兵等[11]合成的含噻二唑环的Schiff碱具有一定的植物生长调节活性,其中细胞分裂素活性强于生长素活性,具有一定的研究开发价值。车超[12]等合成的2-氨基-5-(2-氯吡啶-4-基)-1,3,4-噻二酰氨基化合物有优良的促进作物生根功能。龚银香等[13]合成了6个含芳氧烃基的1,3,4-噻二唑类化合物,初步生物测试结果表明,大部分化合物具有较好的植物生长调节活性,其中以2-氨基-5-间氯苯氧乙基-1,3,4-噻二唑表现出较好的生长素活性并且接近于吲哚乙酸。
1,3,4-噻二唑类化合物一般有如下的合成方法:
由氨基硫脲及其类似物出发制备[14-19]
N,N’-二酰肼与P2S5反应制备[14]
通过Schiff碱制备[20]
Schiff碱是一类含有C=N基团的有机化合物,由醛或酮的羰基和伯胺、肼及其衍生物的—NH2基团缩合而得。从Schiff碱的结构来看,按照合成Schiff碱所用的醛和酮的结构不同,可以分为水杨醛类Schiff碱、呋喃类Schiff碱、吡唑啉酮类Schiff碱、安替吡唑类Schiff碱、含硫类Schiff碱、喹啉类Schiff碱、唑类Schiff碱、芴类Schiff碱、二茂铁基Schiff碱、带开链冠醚键的Schiff碱、大环Schiff碱、杯芳烃类Schiff碱等。按照合成Schiff碱所选用的含氨基的化合物种类的不同,Schiff碱可分为氨基酸类Schiff碱、腙类Schiff碱、肼类Schiff碱等。由于合成Schiff碱时可以灵活选用不同的含有氨基的化合物进行反应,使得Schiff碱的种类繁多,大量的Schiff碱不断涌现。
Schiff碱可以用作螯合剂、萃取剂、生物活化剂、分析试剂、催化剂、酸对金属腐蚀的抑制剂、有机合成中间体等。由于Schiff碱中存在-C=N-键,可以提供孤对电子,使得Schiff碱配体具有极大的灵活性和良好的配位能力,也被认为是一种重要的配体,可以和大多数金属离子结合形成稳定性不同的配合物。Schiff碱具有良好的生物活性,多数都具有杀菌、调节植物生长、除草等活性,有些还具有抗肿瘤、抗病毒作用。
Schiff碱类化合物具有明显的杀菌活性。Raman N,Jeyaumrugan R. [21] 测试并报道了5-苯乙烯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑Schiff碱在杀菌方面有较好的活性。金黎霞[22]等合成并测定了二苯甲胺缩水杨醛类Schiff碱化合物的杀菌活性,结果表明部分目标化合物的杀菌活性较高。
Schiff碱类化合物具有较好的植物生长调节活性。Nahid N,Sumaiya H,Tansir A.[23]发现3-硝基水杨醛Schiff碱具有较好的植物生长调节活性。宋新建等[24]合成的2-氨基-5-(4-吡啶基)-1,3,4-噻二唑Schiff碱具有一定的植物生长调节活性,其中细胞分裂素活性和生长素活性具有一定的研究开发价值。