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摘要：红豆杉是我国的珍惜植物，研究发现，红豆杉中含有一种强效的抗癌物质——紫杉醇，以及一些紫杉烷类二萜化合物，如10-脱乙酰基巴卡丁III。这些紫杉烷类二萜化合物可以作为合成紫杉醇的原料。也就是说，如果我们可以合成紫杉醇的前体10-脱乙酰基巴卡丁III，那么紫杉醇的产量就可以大大提升。本次的论文采用了一些原本被视作废料的物质来合成目标产物，它们分别是7-木糖基-10-去乙酰基三尖杉宁碱、7-木糖醇-10-去乙酰基紫杉醇以及7-木糖醇-10-去乙酰基紫杉醇C。上述的三种物质作为原料，实验步骤依次为氧化水解、肼解、重结晶和精制。氧化水解的目的是脱去C-7位上的木糖基；肼解反应是为了使C-13位上的侧链被脱去。10-DABIII是合成紫杉醇的原料。本课题对提高紫杉醇产量、保护自然环境有着重大意义。22326
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毕业论文关键词：紫杉醇；10-脱乙酰基巴卡丁III；木糖基；资源利用
The Synthesis Of 10-DeacetylbaccatinIII
Abstract: 10-DeacetylbaccatinIII，the precursor of the anticancer drug taxol and its analogue docetaxel, was obtained by treatment of a mixture of naturally occurring taxane glycosides in a relatively impurified form. The glycoside group of the taxane glycosides was deglycosidated to hydroxyl using periodate and followed hydrazine hydrate. The mixture was then hydrolyzed by hydrazine hydrate and purified through recrystallization. Since the taxane glycosides can be isolated during the process of the production of taxol without influencing on the productivity of the taxol itself, their conversion to 10-DABIII improves the total yield of taxol.
KeyWords：taxol; 10-DeacetylbaccatinIII; glycoside; resource utilization
目 录
1 绪论 1
2 红豆杉的简介 2
2.1 红豆杉的简介 2
2.2 红豆杉的药用价值 2
2.3 红豆杉中蕴藏的资源及研究进程 3
2.4 红豆杉的市场前景 3
3 红豆杉中紫杉醇类成分的提取以及研究进展 5
3.1 紫杉醇、10-脱乙酰基巴卡丁III的结构和药用机理 5
3.1.1 紫杉醇的来源 5
3.1.2 紫杉醇的半合成 5
3.1.3 紫杉醇、10-脱乙酰基巴卡丁III的结构 6
3.1.4 紫杉醇的抗癌机理 8
3.2 对10-脱乙酰基巴卡丁III的研究报告 9
4 10-脱乙酰基巴卡丁III的合成工艺 11
4.1 试剂与仪器 11
4.2 主要原料的准备工作 11
4.3 10-脱乙酰基巴卡丁III的粗制 12
4.3.1 C-7位上木糖基的脱去 12
4.3.2 C-13位上侧链的脱去 16
4.4 10-脱乙酰基巴卡丁III的精制 16
5 本实验的意义和目的 18
6 实验分析与结果讨论 19
6.1 分析方法 19
6.2 反应产物的分析 20
6.3 脱木糖基反应机理 24
6.4 产物确定 24
7 总结 26
致谢 27
参考文献 29
1 绪论
本课题研究的题目是10-脱乙酰基巴卡丁III的合成，此课题的研究对于保护国宝级植物红豆杉有着深远影响。
红豆杉是一种具有抗癌性质的稀有植物，因为红豆杉中含有一种高效的抗癌物质紫杉醇，紫杉醇一般存在于红豆杉的树皮中。但现有数据都指出，紫杉醇在红豆杉中的含量非常低，而且红豆杉的生长速度在自然环境下非常缓慢，其再生能力也很差，是一种濒临灭绝的植物，我国已明令禁止砍伐采集红豆杉，所以从红豆杉中提取出抗癌药紫杉醇的可能性极低。对于这种供不应求却具有极高制药效益性质的植物，科学家们正在不断寻找其他方法解决这一难题。