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摘要：丙炔酰胺是一种重要的有机合成试剂, 在一些天然产物及其中间体的合成中有很多应用。本文以五种甲氧基取代苯胺，即4-氟-2-甲氧基-苯胺、4-氟-2-甲氧基-5-硝基-苯胺、邻甲氧基苯胺、间甲氧基苯胺、对甲氧基苯胺为起始原料，分别以DCC为缩合剂，经过丙炔酸作用，发生酰化反应，而后用TLC检测完全后抽滤，用无水硫酸钠干燥，旋干滤液，浓缩得到粗品，做柱层析分离得到母液，随后旋干，得到相应的产物丙炔酰胺，产率为55%-75%，其结构经过核磁确定。35415
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本文探索了丙炔酰胺的有机合成，研究包括其中炔烃和酰胺的重要性质，为合成新型抗癌活性分子中的重要结构片段，熟练掌握有机合成技能奠定基础。
毕业论文关键词：羧酸; 酰胺;酰化反应;核磁
The Preparation of the propyne amide with the methoxy substituted aniline
Abstract：Taking five kinds methoxy substituted aniline, i.e., 4-fluoro-2-methoxy - aniline, 4-fluoro-2-methoxy-5-nitro - aniline, o-anisidine, m-methoxy-aniline, anisidine as a starting material, respectively, DCC as condensing agent, after propiolate effect, acylation reaction, and then complete by TLC after filtration, dried over anhydrous sodium sulfate, and spin dry the filtrate concentrated to give the crude product by column chromatography to give the mother liquor do, then spin-dried, to give the corresponding amide product propynyl.The yield is 55%-75% ,and its structure is determined through NMR.
This thesis has introduced the organic synthesis of the propyne amide.The study included the important properties wherein alkynes and amides.For laying the foundation for the important structural fragments of the synthesis of novel anti-cancer activity of molecules and mastering organic synthesis skills.
Keywords: Carboxylic acid; amides;acylation reaction;NMR
目录
1 前言 1
1.1 概述 1
1.1.1 羧酸 1
1.1.2 羧酸的制法 1
1.1.3 羧基的结构 2
1.1.4 羧基的物理性质 2
1.1.5 羧基的化学性质 3
1.1.7 丙炔酸 4
1.2 酰胺 5
1.2.1 酰胺 5
1.2.2 酰胺类化合物的意义 5
1.2.3 胺的酰化反应 7
2. 甲氧基取代苯胺制备丙炔酰胺的合成研究 8
2.1 方案路线 8
2.1.1 方案路线一 8
2.1.2 方案路线二 9
2.2 甲氧基取代苯胺制备丙炔酰胺的实验讨论 9
2.2.1 方案路线的讨论 9
2.2.2 甲氧基在苯环上不同位置的讨论 10
2.3 核磁解析 11
2.3.1 4-氟-2-甲氧基-苯胺 11
2.3.2 4-氟-2-甲氧基-5-硝基-苯胺 11
2.3.3 邻甲氧基苯胺 12
2.3.4 间甲氧基苯胺 12
2.3.5 对甲氧基苯胺 12
3. 实验部分 13
3.1 试剂及仪器 13
3.1.1 实验试剂 13
3.1.2 实验仪器 13
3.2 实验方法以及原理 14
3.2.1 薄层色谱法 14
3.2.2 核磁共振原理 14
3.2.3 中压制备 15
3.3 实验内容 17
3.3.1 4-氟-2-甲氧基-苯胺 17
3.3.2 4-氟-2-甲氧基-5-硝基-苯胺 17
3.3.3 邻甲氧基苯胺 18
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