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低级羧酸也可以与水形成氢键,甲酸至丁酸与水混溶。戊酸部分溶于水,随着碳链增长,分子中烃基部分增加,氢键不易生产,溶解度明显下降,十二酸和十四酸等已不溶于水。
直链饱饱和一元羧酸中,含偶数碳原子的羧酸,比其前后相邻的两个奇数碳原子的羧酸熔点高。
1.1.5 羧基的化学性质
羧酸的性质主要取决于官能团羧基。羧基虽由羰基和羟基组成,但羧酸的性质不是这两类官能团特性的简单加和。由于羧基中存在p,π-共轭效应,以及羧酸中氧原子的电负性比碳原子大,氧原子吸引电子的结果,羧基成为一个吸电基,并使与羧基直接相连的ɑ碳原子上的氢原子比较活泼,因此,羧酸具有某些特殊性质。羧酸的化学反应主要发生在羧基和ɑ碳原子上。
1.1.5.1 酸性
在羧酸分子中,由于羧基存在p,π-共轭效应,羧基氧原子上的电子云密度降低,促使了羧基交易离解为质子和负电子,从而使羧酸具有酸性。羧酸离解成羧酸负离子后,由于电子离域的结果,负电荷均匀分布在两个氧原子上。因此,RCOO-很稳定,有利于羧酸的离解。
羧酸的酸性比碳酸强,但比强的无机酸弱。这一性质可用来使羧酸与不溶解于水的或挥发的物质分离。
具有12~18个碳原子的羧酸盐具有可溶性,其中COO-Na(K)+是极性集团,可溶于水,是亲水的;长碳链的烃基不溶于水,是憎水(亲油的)的;因此它们是两性分子,由于这种特性,它们具有乳化和净化作用。人们长期以来利用C12~C18羧酸盐作为“肥皂”使用,它们也属于表面活性剂的一种。
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