14

3.2.3 3,4-二苄氧基呋喃-2,5-二羧酸甲酯的合成 16

4 问题与讨论 19

4.1 一缩二甘醇酸二甲酯合成过程 19

4.1.1 投料量对产物收率的影响 19

4.1.2 溶剂用量对产物收率的影响 19

4.1.3 催化剂对产物收率的影响 20

4.1.4 减压蒸馏 20

4.1.5 反应终点的确定 21

4.2 3,4-二羟基呋喃-2,5-二羧酸甲酯合成过程 22

    4.2.1 反应机理 22

4.2.2 催化剂对反应的影响 23

4.2.3 氢化钠用量对产物收率的影响 23

4.2.4 甲醇钠用量对产物收率的影响 24

4.2.5 后处理时的酸碱度对产物收率的影响 24

4.2.6 反应温度对产物收率的影响 25

4.2.7 反应终点的确定 25

4.3 3,4-二苄氧基呋喃-2,5-二羧酸甲酯合成过程 26

4.3.1 反应机理 26

4.3.2 碱对产物收率的影响 27

4.3.3 烃化剂对产物收率的影响 27

4.3.4 影响产物析出的因素 28

4.3.5 反应终点的确定 28

5 结论 30

致  谢 31

参考文献 32

附  录 33 

1 前言

1.1 呋喃酮简介

呋喃酮(Furancol)又名菠萝呋喃酮(PicappleFuranone)、草莓呋喃酮(Strawberry Furanone),化学名为2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮(2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone),白色至淡黄色固体,分子量为128.13,熔点78-80℃,溶于乙醇,广泛分布于自然界中。

呋喃酮是香料甜的重要成分和香的重要增香成分,也是美国食用香料制造协会(FEMA No.3174)和欧洲理事会(COE No.536)共同认可的安全的可食用香料。它的香类似于麦芽酚,但焦气重于麦芽酚,香阈值极低(0.04ppb),香强度为麦芽酚的12.5倍,为乙基麦芽酚的2.5倍,微量添加于食品、烟草、饮料中就具有明显的增香修饰效果,而且香持久,因而广泛用作食品、烟草、饮料等的增香剂[1]。

2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮的化学结构式如下图所示,其合成方法大致分为两类:第一种是以开链化合物为原料环骨架构造与官能团、侧链装配并举;第二种是以适当的环状化合物为基础、侧重官能团转化和侧链装配[2]。源:自*优尔~·论,文'网·www.youerw.com/

1.2 呋喃酮的作用与用途

呋喃酮对产品具有明显的增香、增甜的修饰效果。它可以使香变得圆和润滑并还富有蔗糖和水果香,同时还可减少一些苦涩感。长效呋喃酮在加工时具有不易损失、不会潮解的性质,并且可增加食品香的丰满度和甜度,还具有屏蔽、掩盖不愉快道的功能。这些性质和作用使得呋喃酮或长效呋喃酮广泛应用于食品、饮料、烟草、保健品等产品中。当呋喃酮用于菠萝、草莓、荔枝、焦糖、牛肉及咖啡等食用香料的调配时,对原料具有显著增香、柔和及清新的作用,广泛用于膨化食品、烘烤食品、保健食品和饮料中;例如在茶饮料中添加微量呋喃酮或长效呋喃酮,就可减少由茶叶中单宁、咖啡因引起的苦和灼烧感;如果将呋喃酮加入草药或营养物饮料中,可以很大程度的改善其口感和觉;对水解蛋白食品而言,呋喃酮的加入可增加烧烤香,同时使食物具有果汁;在提高啤酒的品质方面,呋喃酮也有很大益处。呋喃酮在提高烟草、咖啡、可可、巧克力、番茄酱和动物饲料、宠物食品的口感和香品质方面也具有十分良好的效果。此外,呋喃酮在医学上还可用来预防和治疗白内障[3]。

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