尽管人们已经熟悉了大量有关稠合吡咯并吡啶衍生物的合成方法，但我们发现这些方法有些存在过渡金属催化、反应步骤复杂、后续处理繁琐以及产率低等缺点。因此我们渴望发现一种高效、快速、环境友好的，可持续续发展的合成稠合吡咯并吡啶衍生物的方法。

二、实验部分

2。1 实验仪器与药品

微波合成仪，显微熔点仪，核磁共振仪, 红外光谱仪,高分辨质谱仪, 薄层层析板。芳甲酰环氧乙烷、吡咯二酮烯胺酮为自制，其他有机试剂均为市售。

2。2 合成通法

以4-氨基吡咯-2(5H)-酮(1 mmol)、芳甲酰环氧乙烷(1 mmol)和叔丁醇锂(1 mmol)、1。5 mL DMF为反应底物，将微波合成仪调节温度至60 oC，反应30 min，反应过程中使用有机反应用薄层硅胶板跟踪，反应完全后注入20 mL冷水水洗后，充分搅拌后离心抽滤得到粗产品，接着用乙酸乙酯萃取然后旋蒸除去溶剂。使用规格为200–300目的硅胶，乙酸乙酯和石油醚混合物作为洗脱剂，柱层析得到纯净的黄色产物。

三、结果与讨论

3。1反应条件优化和底物扩展

    本文工作的探索主要来自我们课题组之前的一个反应研究，即我们曾经尝试以自制的季酮酸烯胺酮和芳甲酰环氧乙烷为反应原料，在碳酸铯促进的条件下，乙二醇溶剂中，区域选择性地合成了一系列呋喃并[3,2-b]吡啶衍生物。于是我们设想，如果将季酮酸烯胺酮上的O换成N，即使用同样具有1,3-双亲核性质的吡咯二酮烯胺酮代替季酮酸烯胺酮和芳甲酰环氧乙烷发生反应，是否能得到我们预期的目标产物吡咯并[3,2-b]吡啶衍生物呢?

带着这个假设，我们开始了初步尝试，以1,3-二苯基-2,3-环氧-1-丙酮1a和对氯吡咯二酮烯胺酮2a为模板试剂。温度为120 oC，在乙二醇溶剂和Cs2CO3 

作为碱性促进剂反应20 min，结果体系变为黑色凝胶状的液体，TLC也监测不来*自-优=尔,论:文+网www.youerw.com

表1 微波辐射下合成3a的条件筛选

Entry Base (equiv。) Solvent T / oC Yield / %

1 Cs2CO3 (1。0) ethylene glycol 120 no

2 Cs2CO3 (1。0) ethylene glycol 50 no

3 Cs2CO3 (1。0) DMF 50 trace

4 Et3N (1。0) DMF 50 trace

5 NaOH (1。0) DMF 50 trace

6 EtONa (1。0) DMF 50 12

7 t-BuOK (1。0) DMF 50 52

8 t-BuOLi (1。0) DMF 50 61

9 t-BuOLi (1。0)