图 2-1 ：反应路程

Scheme 2-1 ：Reaction mechanism

可能的反应机理

首先碘单质进攻碳碳双键形成碘鎓离子，随后在氧原子的作用下发生分子内亲核取代，此反应有两种进行的方向，第一种是氧原子从反面进攻环正离子，那么它为SN2反应，最终得到的是产物是反式的。第二种是氧原子从正面进攻环正离子，那么它得到的是顺式加成产物，由于顺式加成产物的结构不稳定，所以一般情况下得到的是反式加成产物。

通过实验我们发现，若果R2是甲基的话，那么氢原子更容易出现在平伏键上，同样，如果R2为甲基的话，那么它与氢原子相比，出现异构体的概率也会提高。下图所示的产物2和产物3的比率我们可以通过甲基（R2）和芳基（R1）在平伏键上出现的比率来表示，具体情况见下图（Scheme 2-2）

Scheme 2-2

实验部分

实验仪器和试剂

实验仪器：85-2 恒温磁力搅拌器，ZF-20手提式式自动紫外分析仪，micrOTOF-Q 134电喷雾飞行时间质谱仪，XT-5型显微熔点仪，Bruker-400MHz核磁共振仪，SHB-3循环水式真空泵，BS-124S型电子天平，DLSB-5/20 低温冷却液循环泵， R-100型旋转蒸发仪,F-105低温冷却水循环泵来*自~优|尔^论:文+网www.youerw.com +QQ752018766*

实验试剂：3, 3-二甲基烯丙基溴，柱层析硅胶,1-溴代苯丙烯，薄层层析硅胶板，六甲基磷酰三胺。

实验步骤

1、准备溶剂

（1）乙腈的处理：在乙腈粗品中加入固体KOH，放置一天使其干燥，随后除去KOH固体，再加入适量的固体Ca（OH）2，加上冷凝管，再把干燥管安置在冷凝管上加热回流，随后在干燥结束后搭置蒸馏装置进行蒸馏，需要注意的是尾接管口要连有干燥管以防蒸馏液吸收空气中水分，最后收集80-82 ℃的蒸馏液以备用。