过渡金属催化下以氧气为氧化剂的C-N键的形成研究 苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑及其衍生物的合成摘    要

在天然化合物中经常发现有含硫杂环化合物，而含硫杂环化合物通常表现出各种各样的生物活性。其中苯并[d]咪唑并[2，1-b]噻唑是含硫稠杂环化合物中的一个重要的部分，但是迄今为止有关苯并[d]咪唑并[2，1-b]-噻唑类化合物的合成方法非常有限。本论文主要研究在铜盐作为催化剂下，以2-氨基苯并噻唑与2-苯氧基苯乙酮反应，生成特殊的3-位氧取代苯并[d]咪唑并[2,1-b]-噻唑衍生物的合成方法。该方法简单高效，以氧气为氧化剂，副产物仅为水，符合绿色化学的要求。89720

毕业论文关键词：含硫杂环化合物； 合成方法； 苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑；氧气；绿色化学

Abstract Sulfur-containing heterocyclic compounds are widely occurring and generally show many biological activities。 Benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole is one of the important sulfur containing heterocycles, and many bioactive molecules such as antitumor drugs, antimicrobial agents and antiallergic agents contain benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole motif which are also used as particular kinase inhibitors。 Herein, we disclose a copper-catalyzed synthsis of 3-oxo benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole using 2-aminobenzothiazoles and 2-phenoxyaceto phenones under oxygen。 This protocol is simple and efficient, producing water as the sole by-product, thus meets the requirement of “green chemistry”。源Q于W优E尔A论S文R网wwW.yOueRw.com 原文+QQ75201,8766

Keyword: sulfur-containing heterocyclic compounds；synthetic method； benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole derivatives；oxygen; green chemistry

目 录

一、 引言 4

1。1选题背景与意义 4

1。2合成苯并[d]咪唑并[2，1-b]噻唑的衍生物的方法以及机理介绍 5

1。3本课题研究的目的和意义 7

二、实验部分 8

2。1实验仪器 8

2。2实验试剂 9

2。3苯氧基苯乙酮的合成 10

2。4底物范围的拓展探究 11

2。5底物的制备 12

2。5。1   α-苯氧基苯乙酮的制备 12

2。5。2   2-（1，3-苯并二恶茂-5-氧基）对甲氧基苯乙酮的制备 13

2。5。3   2-对甲氧基苯氧基对氯苯乙酮的制备 13

2。5。4  2-对甲氧基苯氧基对甲氧基苯乙酮的制备 14

2。5。5  2-对甲氧基苯氧基苯乙酮来自优Y尔L论W文Q网wWw.YouERw.com 加QQ7520~18766 的制备 14

2。6苯并[d]咪唑并[2，1-b]噻唑衍生物的制备 15

三、 数据分析 18

四、实验总结 26

参考文献 27

致  谢 29

一、 引言

1。1选题背景与意义

含硫杂环化合物是杂环化合物的一个重要分支，作为药物具有多种生物活性[1]，作为有机合成原料又具有多种用途。含硫杂环化合物及其衍生物的应用从以前很少有人关注到现在开始变得越来越广泛。如其中的噻唑类药物在抗肿瘤，杀菌，抗病毒等药物领域得到了广泛的应用[2-5]，而如噻吩及其衍生物中α-噻吩衍生物广泛应用于合成农药，医药，染料和高分子助剂等，β-噻吩衍生物有特殊活性，主要用于合成药物，农药等，是高附加值产品。噻唑杂环是一类重要含硫含氮杂环化合物的代表，它在药物和生物化学上有大量的应用。特别的是，苯并[d]咪唑并[2，1-b]噻唑在某些药物中具有非常重要的作用，例如YM-201627（Ⅱ）,Ⅰ 和Ⅲ 。因为苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑有许多生物活性的存在，它有广谱的生物活性[6,7]，例如：抗病毒、抗菌、抗真菌、抗过敏等特性。所以苯并[d]咪唑并[2，1-b]噻唑结构的重要性在药物的开发领域越来越受到重视。由于这个结构有如此重要以及多样的生物活性的存在，苯并[d]咪唑并[2，1-b]噻唑的合成也正在吸引越来越多的注意力，但是至今很少有用于合成苯并[d]咪唑并[2，1-b]噻唑衍生物的方法[8]。论文网