摘    要 许多研究表明芳基磺酸酯类化合物是有效的抗肿瘤药物。本文以芳烃碘化物为底物，合成多取代芳基磺酸酯。然而，与单质氯和单质溴的亲电性相比，单质碘的亲电性较低，所以难以直接碘化芳香族化合物。因此，我们探究的是用温和，高选择性的方法来实现芳烃碘化物的合成。90420

Abstract Many studies have shown that aryl sulfonate compounds are potent antineoplastic agents。 In this paper, polysubstituted arenesulphonate were synthesized from aromatic iodide。 However, it is difficult to directly iodize the aromatic compound when the affinity of the elemental iodine is low as compared with the electrophilic nature of the elemental chlorine and the elemental bromine。 Therefore, we explore a mild, highly selective method to achieve the synthesis of aromatic iodide。

毕业论文关键词：芳基磺酸酯； 芳基碘化；酚；乳腺癌

Keyword: arenesulphonate；Aromatic iodination；phenols；breast cancer

目录

摘    要 2

1 引言 4

1。1 芳基磺酸酯 4

1。1。1制备芳基磺酸芳基酯的源Q于W优E尔A论S文R网wwW.yOueRw.com 原文+QQ75201,8766 一般方法 5

1。1。2 无溶剂条件下的磺酸酯的合成 5

1。2 芳香碘化合物 5

1。2。1氧化碘化法 6

1。2。2 Finkelstein反应 7

1。2。3 N-碘代丁二酰亚胺作为碘化试剂 7

1。2。4芳基重氮盐的碘化 7

2 问题与讨论 8

3 结果与展望 9

4 实验部分 10

4。1 实验仪器 10

4。2 实验试剂 10

4。3 2-碘代间苯二酚及相应的磺酸酯的合成 10

4。4不同对位取代酚在三氯异氰脲酸/ I2 /湿SIO2体系下的碘化及相应的芳基磺酸酯的合成 12

1 引言

1。1 芳基磺酸酯

磺酸酯是磺酸分子的磺酸基中的氢原子被烃基取代生成的化合物。通式为RSO3R′。式中R, R′可以是相同的,也可以不同。当R为芳烃基时即为芳基磺酸酯。

许多研究表明从植物分离的有机硫化合物（Organosulfur compounds, OSCs），例如大蒜，洋葱或桃花心木树中含有的或合成制备的有机硫化合物，能抑制人体不同癌细胞的生长(3- 5)。包括前列腺，乳腺，肺，结肠，皮肤，子宫，食道和白血病细胞以及动物模型中的肿瘤细胞移植[1]。流行病学研究提供了相关证据，经常食用大蒜相关产品，可减少发展某些类型癌症的风险。有机硫化合物通过各种机制发挥生长抑制作用。包括抑制致癌物的活化细胞色素P450(Cytochrome P450 proteins, CYP)酶[2]，诱导致癌物解毒酶如谷胱甘肽S-转移酶[3-4]，抑制细胞周期进程和诱导细胞凋亡[5-7]以及改变钙的平衡[8]。由于这些化合物具有合成简单且廉价的特点，它们可能成为用于抗乳腺癌和癌症的新的治疗剂的前导化合物。来自优Y尔L论W文Q网wWw.YouERw.com 加QQ7520~18766

乳腺癌是近几年来全世界女性最常见的恶性肿瘤。据世界卫生组织国际癌症研究中心(International Agency for Research on Cancer，IARC)统计，2008年全球女性乳腺癌新发病例达138万，占全部女性恶性肿瘤发病的22。9%；46万女性因乳腺癌死亡，占所有女性恶性肿瘤死亡的13。7%，占所有女性死亡的1。7%[9]。目前，外科，放射和化疗是治疗乳腺癌的三种常用方法。手术和放疗属于局部治疗，而化疗是一种全身治疗的手段。前者只对治疗部位的肿瘤有效，而后者无论采用什么途径给药，化疗药物都会随着血液循环遍布全身的绝大部分器官和组织。因此，对于一些有全身播撒倾向的肿瘤和已经转移的中晚期肿瘤，化疗是主要的治疗手段。但是化疗往往会带来一些痛苦和更严重副作用，降低了患者和幸存者的生活质量。而且一些乳腺癌目前还没有商业上可用的药物，所以迫切需要开发新的抗癌药物。而芳基磺酸酯作为有机硫化物的一种，有着易于合成，稳定性好，成本较低等优点，因此对该类化合物的研究一直受到化学家的关注。