摘    要

苯并呋喃类化合物是广泛存在于自然界中的一类化合物，由于其特殊的生物活性，具有抗菌、抑制组蛋白去乙酰化酶、抗炎、抗氧化及杀虫等作用，被认为是重要的医药及有机合成中间体，进而引起人们的密切关注与研究。本论文的研究工作主要围绕2,3-二取代苯并呋喃的合成及其反应条件的优化来展开，以邻羟基苯乙酮为原料，合成底物邻氧苄基苯乙酮类化合物，并在叔丁醇钾的作用下合成目标产物2,3-二取代苯并呋喃。随后我们还对反应条件进行筛选，确定了以DMSO作为溶剂，浓度为0。066M,t-BuOK为碱，用量选择在1。5 equiv，反应时间35min，反应温度90℃的最佳反应条件，在底物拓展部分我们又对底物适用性进行了讨论，为进一步的研究探索提供了研究的基础。85413

毕业论文关键词：苯并呋喃； 叔丁醇钾； 邻氧苄基苯乙酮； 杂环化合物

Abstract

Benzofuran compounds are a class of compounds are widespread in nature, because of its special biological activity, histone deacetylase, antibacterial anti-inflammatory antioxidant and antibacterial, insecticidal effect, is considered to be an important pharmaceutical and organic synthesis intermediates, which attracted the attention of the people。 The research work of this thesis focuses on 2,3 optimization and two substituted benzofuran synthesis reaction conditions we started, o-hydroxyacetophenone as raw material, synthetic substrate adjacent oxygen benzyl acetophenone, product and potassium TERT butoxide to target 2,3 synthesis under the influence of two substituted benzene and furan。 Then we need to determine the reaction conditions were screened using DMSO as solvent, the concentration of 0。066m, using t-BuOK as the base in 1。5 equivalent, the reaction time is 35min, the optimum reaction conditions, the reaction temperature is 90 centigrade, the applicability of the extended substrate are discussed to explore the foundation for further research。

Keyword: Benzofuran； Potassium tert butyl alcohol； Adjacent oxygen benzyl phenyl ethyl ketone； Heterocyclic compounds

目    录

第一章 前言 4

1。1研究背景 4

1。2国内外研究现状 4

1。3 发展趋势 6

第二章 实验结果与讨论 8

2。1 反应可行性的建立 8

2。2 部分实验仪器源Q于W优H尔J论K文M网WwW.youeRw.com 原文+QQ75201.,8766 与试剂 8

2。3 实验底物的制备 8

2。4 实验条件的筛选 9

2。4。1 碱的优化 9

2。4。2 溶剂的优化 11

2。4。3 反应浓度的优化 11

2。4。4 反应温度的优化 12

2。4。5  t-BuOK用量的优化 13

2。4。6 反应时间的优化 14

2。5 实验底物的拓展 15

2。6 实验机理的探讨 17

第三章 实验总结与展望 19

3。1 实验总结 19

3。2 展望 19

参考文献 20

致  谢 21

附录