第一章 前言

1。1研究背景

    苯并呋喃是一种在自然界许多天然产物和药物分子中都很常见的结构，被认为是分子中重要的药效团。许多含有苯并呋喃结构的分子都展现出了极为广泛和高效的生理活性，如抗HIV活性，预防癌活性，杀虫活性、抗内风湿活性、抗真菌活性，抗氧化[1]和抗炎活性。苯并呋喃无论是在天然产物的全合成还是在药物分子开发设计中，都被当做是一种极为重要的合成因子。如此，高效、快速地构筑苯并呋喃骨架成为了有机合成中的一个重要研究领域。来自优W尔Y论W文C网WWw.YoueRw.com 加QQ7520,18766

苯并呋喃类化合物具有极其广泛的药理活性，在自然界中我们能够找到很多具有苯并呋喃结构的化合物。2-烷基-3芳基-苯并呋喃是一类分布广泛，具有多种生物活性的天然产物。典型的二芳基苯并呋喃例子如图1-1所示，Alexis等[2]从Onobrychis ebe-noides中分离提取出的化合物1，具有显著的抗肿瘤活性，它的作用原理是对癌细胞的毒作用，并且具有细胞增殖依赖性。化合物2是Tokoroyama等[3]以schizotenuin为向导制备的具有抑制脂肪过氧化活性化的化合物。天然苯并呋喃化合物3具有明显的腺昔Al受体拮抗活性[4]，在治疗心血管疾病方面有重要应用，能够有效地抑制血小板凝聚和血栓形成[5]。

化合物1                        化合物2                   化合物3

1。2国内外研究现状

1。3 发展趋势

第二章 实验结果与讨论

2。1 反应可行性的建立

作为具有多重生物活性的药效团及有机合成中间体，针对苯并呋喃化合物各方面的研究也在不断进行。有许多研究成果也已经得到初步应用，这都表明了苯并呋喃化合物的研究价值。我们也根据前面部分的内容及合成苯并呋喃的成键原理，C-C成键和 C-O成键，提出了以下的合成2,3-二取代苯并呋喃的方案。以1a为例，在碱的促进作用下，通过C-C成键，得到我们的目标产物。该反应条件的优点就是反应时间短，产率高，无毒副产物生成，且反应所需的药品都易获得，价格便宜，表现出明显的经济和环境效益。

    2。2 部分实验仪器与试剂文献综述

   （1）仪器：圆底烧瓶，双颈瓶，锥形瓶，冷凝管，磁力搅拌器，循环水式真空泵，空气泵，油泵，紫外灯，分析天平。

   （2）试剂：邻羟基苯乙酮，邻烯丙基苯酚，溴化苄，氯化苄，碳酸钾，丙酮，乙腈，乙酸乙酯，二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺，无水硫酸钠。 

在此说明：所有溶剂与试剂均使用市售分析纯试剂，反应均采用薄层层析（TLC）检测进程，显色剂为5%磷钼酸/乙醇溶液。所有化合物均由柱层析分离提纯得到，柱层析所用硅胶（200-300目）采购于山东青岛海洋化工厂，所用洗脱剂均由工业溶剂重蒸得到，其中所用的石油醚为60-90℃馏分。论文网

2。3 实验底物的制备

合成方法：称取邻羟基苯乙酮（10mmol），碳酸钾（3。0 equiv。）加入到装有冷凝管的双颈烧瓶中，用氩气保护，置换气体三次。然后在氩气保护下加入干燥的丙酮（50 ml）作为溶剂，随后逐滴加入溴化苄（1。2 equiv。），考虑到有些取代基团的溴化苄市场上不易获得，以及经济效益，我们选用相应的氯化苄来替代溴化苄参与偶联反应，也得到较好的反应效果。最后在事先预热的油浴锅中回流反应6小时，直至反应完全（图2-2）。待反应完全后，冷却至室温，用乙酸乙酯萃取，水洗三次，饱和食盐水洗三次，最后用无水硫酸钠干燥。减压旋蒸，柱色谱分离得到目标化合物。