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摘要：迄今，由于从五子科植物中分离鉴定出的多种十八碳联苯环辛烯类木脂体具有良好而广泛的药理活性，许多化学家致力于此类化合物的合成研究工作，其中Schizanrin H的结构最为复杂，对其它分子的合成有更好的参考价值。本论文的主要工作是对联苯环辛烯类木脂素schizanrin H的合成研究。通过对轴手性二醛的合成方法进行分析研究，最终选择以N-叔丁基亚磺酰胺作为手性试剂，对消旋的联芳基骨架二醛化合物进行拆分，高对映选择性地得到轴手性二醛类化合物，为合成Schizanrin H建立基础。
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在本组Ni(0)催化的不对称Ullmann偶联反应，构建轴手性联芳基二醛的方法学的基础上，从轴手性联芳基二醛出发，探索了以Mukaiyama羟醛缩合方法的策略，合成了schizanrin H的两个异构体。
关键词：联苯环辛烯类木脂体 轴手性联芳基二醛 N-叔丁基亚磺酰胺 Schizanrin H,3838
The synthesis and application of Multi-substituted biaryl compounds
Abstract: Several C18 dibenzocyclooctadiene lignans have been isolated from plants of Schizandraceae and exhibited some pharmacological effects such as antioxidant, antihepatitis, antihepatotoxic, and antilipid peroxidative activities. As a result, many chemists devoted themselves to the synthesis of these compounds. The dissertation mainly focused on the synthesis of dibenzocyclooctadiene lignans, andschizanrin H，getting the method by using enantiomeric N-tert-butanesulfinamine as the resolving reagent.In this way，we can obtain a series of axially chiral biaryl dials with high enantiomeric excess，which can be used as the raw-material of the Schizanrin H.
Based on the method for efficiently constructing axially chiral biaryls through nickel-catalyzed asymmetric Ullmann coupling reaction previously developed in our group. To start with biaryl dials, we firstly explored tthe synthetic routes with Mukaiyama aldol reaction as the key steps, respectively, and synthesized two epimers of schizanrin H.
Keywords：Dibenzocyclooctadienelignans；Theaxialbiaryl dials ; N-tert-butanesulfinamine;
Schizanrin H
目 录
1. 绪论 1
1.1. 前言 1
1.1.1. 轴手性联芳基类化合物 2
1.1.2. 二醛类化合物的合成研究 3
1.1.3. 轴手性的联芳基类化合物的构建方法 3
1.1.4. Schizanrin H简介 7
1.2. 本课题主要研究内容 8
1.2.1. 不对称合成方法构建轴手性联芳基二醛 8
1.2.2. 手性拆分的方法构建轴手性的联芳基二醛 10
1.2.3. Schizanrin H的合成研究 11
1.3. 轴手性联芳基二醛构建方法改进 12
2. 实验部分 13
2.1. 仪器与试剂 13
2.2. 实验步骤 13
2.2.1. 活化铜粉 13
2.2.2. 化合物1的合成 14
2.2.3. 化合物2的合成 14
2.2.4. N-叔丁基亚磺酰胺对轴手性二醛的拆分 15
2.2.5. N-叔丁基亚磺酰亚胺辅基的脱除 16
2.2.6. 化合物3-5的合成 16
2.2.7. 化合物3-6a和3-6b的合成 17
2.2.8. 化合物3-7a和3-7b的合成 18
2.2.9. 化合物3-8a和3-8b的合成 18
2.2.10. 化合物3-9a和3-9b的合成 19
3. 结果与讨论 20
3.1. 基于Mukaiyama羟醛反应的Schizanrin H合成研究 20
3.2. SmI2介入的偶联反应 20
3.3. 化合物3-8a和3-8b相对构型的判断 20