2.5.1  N-苯基-N-对甲苯磺酰基-氰胺 16

2.5.2  N-苯基-N-对甲苯磺酰基-氰胺 17

2.6  本章小结 18

3．有机氰化试剂在氰基化反应中的应用研究 19

3.1 实验仪器设备及试剂 19

3.1.1 实验仪器设备及材料 19

3.1.2 实验主要试剂 19

3.2  实验方法和内容 20

3.2.1 吲哚及其衍生物C3位氰基化 20

3.2.2 苯硼酸氰基化反应 20

3.2.3 探索其他亲核底物的氰基化反应 21

3.3  实验结果与讨论 21

3.3.1．吲哚直接氰基化反应条件探索 22

3.3.2.  吲哚衍生物官能团位置对氰基化反应的影响 23

3.3.3.  探究不同氰基化试剂对Lewis酸催化的吲哚氰基化反应影响 24

3.3.4.  探索其他亲核底物的氰基化反应 25

3.4  Lewis 酸催化吲哚亲电氰基化反应机理解释 27

3.5 产物结构表征及图谱解析 27

3.6 本章小结 29

结  论 30

展  望 31

致  谢 32

参考文献 34

1 绪论

氰基化合物在有机合成中有着十分广泛的应用。一方面，许多芳香腈作为医药产品、农药、染料以及天然产物中的成分，具有天然的应用价值；另一方面，氰基化合物作为一种重要中间体，其氰基可以转化成许多其他重要的官能团，生成醛、酮、酸、胺、酰胺以及杂环化合物等[1]。

氰基化反应是向有机物分子中引入氰基，制备腈类化合物最主要的手段，因而氰基化反应的研究具有十分重要的现实意义。传统的氰基化反应，如Rosenmund-von Braun和Sandmeyer反应、氨氧化反应，存在着反应条件苛刻（需要高温高压），反应底物耐受性差，大量重金属的浪费（可能造成重金属污染）等缺点。因此，研究者们之后致力于一系列过渡金属催化的亲核氰化反应的探索，使用KCN, Zn(CN)2, 丙酮氰醇、三甲基硅基氰化物以及K4[Fe(CN)6] 作为氰基化试剂制备了许多有用的芳香腈类化合物。近年来，由于C-H活化反应研究的兴起，过渡金属催化的芳烃C-H活化氰基化反应开始成为氰基化反应研究的热点之一。过渡金属催化的芳烃C-H活化氰基化反应避免了反应底物预官能团化的过程，符合绿色化学原子经济性的要求，是一种更具理论研究价值和现实意义的氰基化反应。源]自=优尔^`论\文"网·www.youerw.com/

1.1  氰基化合物的应用

近代以来，化学已经逐渐成为与人类日常生活联系最紧密的学科，为人类社会的发展提供了巨大的推动力。化学已经渗透到当今生产生活的几乎每一个角落，从能源、材料、到药物的开发甚至日常用品的生产。一方面，氰基化合物作为染料、除草剂、农药、医药以及天然产物中的重要成分，是有机合成和工业生产中的重要产品之一。另一方面，由于氰基可以作为转变为诸多基团的重要中间体，在有机合成中具有其不可替代的重要作用。下图中以苯甲腈为例列出了氰化物的许多典型反应（图1.1）。