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摘要：本论文确定了Combretastatin A-4中间体的合成路线：以3,4,5-三甲氧基苯甲醛为原料经过还原反应、溴代反应、鏻盐化制得了CA-4的中间体3,4,5-三甲氧基苄基三苯基溴化鏻。对上述反应中各步反应的条件进行研究与讨论，如还原反应中的反应时间对产率的影响，鏻盐反应中的反应温度对产率的影响等进行了研究，分别讨论了各反应条件，合成路线等因素对最终产物合成的收率、纯度等方面的影响，从而对合成的工艺条件进行了优化。关键词：CA-4；3,4,5-三甲氧基苯甲醛；3,4,5-三甲氧基苄基三苯基溴化鏻8377
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CA-4 Synthesis of intermediates
Abstract：This article identifies Combretastatin A-4 Synthesis of intermediate routes: 3,4,5 - trimethoxy-benzaldehyde as a raw material after reduction reaction, bromination reaction, phosphonium salt was obtained intermediate 3,4 CA-4, 5 - trimethoxy-benzyl bromide. Each step of the above reaction conditions the reaction studied and discussed, such as the reduction of the reaction time on the yield of phosphonium salt of the reaction temperature on the yield of the research, etc., the reaction conditions are discussed , synthetic routes and other factors on the yield of the final product synthesis, purity of the impact, thus the synthesis conditions were optimized.
Key words: CA-4, 3,4,5 - Trimethoxy benzaldehyde, 3,4,5 - Trimethoxy benzyl triphenyl phosphonium bromide
目 录
1 绪论 1
1.1 CA-4的简介 1
1.2 CA-4的市场前景 2
1.3 CA-4的生理功能和作用机制 4
1.3.1 药理作用 4
1.3.2 药效动力学 4
1.3.3 抗肿瘤机制 5
2 文献综述 6
2.1 CA-4的性质 6
2.2 CA-4的合成路线分析 6
2.2.1 线路一 6
2.2.2 线路二 7
2.2.3 线路三 7
2.2.4 线路四 8
2.3 实验方法路线 8
2.4 课题研究内容 9
3 实验部分 11
3.1 实验试剂和仪器 11
3.1.1 实验试剂 11
3.1.2 实验仪器 12
3.1.3 试剂的物理常数 12
3.2 CA-4中间体的合成路线 13
3.3 实验步骤 14
3.3.1 3,4,5-三甲氧基苄醇的制备 14
3.3.2 3,4,5-三甲氧基苄基三苯基溴化鏻的制备 14
3.4 液相分析的条件 15
4 结果与讨论 16
4.1 还原反应 16
4.1.1 反应温度对收率的影响 16
4.1.2 KBH4的用量对还原反应的影响 17
4.2 鏻盐的制备 18
4.2.1光照对溴化反应的影响 18
4.2.2 反应时间对鏻盐反应的影响 18
4.3 其他影响因素 19
4.4 中间体的结构分析 20
5 结论 22
致 谢 23
参考文献 24
附图 26
1 绪论
1.1 CA-4的简介
CA-4是从使君子科(Combretastaceae）这类植物中寻找到的一种具有非常重要的医学研究与应用价值的植物。这类植物分布于热带或亚热带的非洲与南美洲。但其中仅仅只有几个种类得到过一些科学研究，主要是Combrecum zeyben和Combretum micrantbum。Combrecum caffnan植物是Combrecum属其中的一个种类，被南非的Zulu人称为Mdulu，在其他地方被称为Bushwillow、Bushveld willow和Rooiblaar。70年代末的时候，美国国家癌症研究所在发现这种植物对小鼠P388淋巴白血病细胞具有很高的抑制作用[1]。80年代开始，科学家们开始对这种植物的研究感到了广泛的兴趣。不仅有大量的高活性的化合物被鉴定、分离出来，而且对这类植物的结构修饰工作和药理作用机制也在不断深入。如今已有很多半合成化合物进入临床研究。
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