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    第三步: N-Fmoc-2-(正癸胺基)乙醛的合成
    投料:
    物料名称    分子量    投入量    摩尔数    倍数
    N-Fmoc-2-(正癸胺基)乙醇    423    15.0g    35.5mmol    1.0eq
    TEMPO    156    0.06g    0.355mmol    0.01eq
    KBr    119    0.42g    3.55mmol    0.1eq
    次氯酸钙    143    5.0g    71.0mmol    1.5eq
    二氯甲烷        200mL        
    水        150mL        
    操作:
    (1)1L装有机械搅拌的三颈瓶中,投入15.0g上一步制得的N-Fmoc-2-(正癸胺基)乙醇,加入200mL二氯甲烷搅溶,再投入0.06g TEMPO,另将0.42g溴化钾溶于50mL水,然后将二者混合后,于冰水浴中搅拌冷却至5℃以下;
    (2)称取5.0g次氯酸钙,分散于100mL水中,用饱和碳酸氢钠将其pH值调至9以上,然后滴加至底物中,控制滴加速度使温度不高于10℃,滴毕继续于该温度下搅拌30min;
    (3)将反应液转移至1L分液漏斗中,分出有机层,水层用100mL二氯甲烷萃取,合并有机层,依次用饱和硫代硫酸钠(250mL)、水(250mL)、饱和食盐水(250mL)洗涤,无水硫酸镁干燥,减压蒸干溶剂,硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯=6:1)(7.0g 收率48.0%)

    2.4.2 第二条路线(还原胺化反应合成路线)
    第一步:N-癸基氨基乙醛缩二甲醇的合成
    投料:
    物料名称    分子量    投入量    摩尔数    倍数
    癸醛    156(d=0.83)    5.6mL    0.03mol    1.0eq
    氨基乙醛缩二甲醇    105(d=0.965)    3.4mL    0.031mol    >1.0eq
    氰基硼氢化钠        2.83g    0.045mol    
    甲醇        100mL        
    操作:
    (1)在250ml单口瓶中加入100ml无水甲醇溶液,再加入氨基乙醛缩二甲醇,磁力搅拌。
    (2)用滴液漏斗滴加5.6ml正癸醛,搅拌下于室温反应过夜。
    (3)冰浴冷却下分批加入氰基硼氢化钠2.83g,于室温反应8小时。
    (4)TLC检验,反应完全后,使用旋蒸仪蒸出溶剂甲醇,先用水洗一次,再用1mol/L盐酸洗至酸性,用二氯甲烷(2×50ml)萃取,合并有机层,用饱和碳酸氢钠洗涤1次,再用饱和食盐水洗1次,无水硫酸镁干燥,减压浓缩至干,得到黄色油状液体(粗品)。
    (5)硅胶柱层析,得到黄色油状液体3.07g,收率41.7%。(核磁)即为N-癸基氨基乙醛缩二甲醇
    (点板,二氯甲烷:甲醇=8:1)(过柱子,二氯甲烷:甲醇=80:1)
    第二步:N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛缩二甲醇的合成
    投料:
    物料名称    分子量    投入量    摩尔数    倍数
    N--癸基胺基乙醛缩二甲醇    245    3.07g    12.5mmol    1.0eq
    Fmoc-Cl    258    3.23g    12.5mmol    1.0eq
    DIEA(DIPEA)    129(d=0.78)    4.2mL    25.0mol    2.0eq
    THF        100+35mL        

    操作:
    (1)在上步得到3.07g产品的500ml单口瓶反应瓶中加入无水四氢呋喃100ml后,再加入DIPEA(N,N-二异丙基乙胺)4.2ml,搅拌下于室温反应20分钟。
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